Synthèse de ligands de type pyridylalcool et leurs applications dans des réactions stéréocontrôlées PDF Download
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Author: David Le Goanvic
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 213
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Book Description
La synthèse de ligands de type pyridylalcool et leurs applications dans des réactions stéréocontrôlées constituent le sujet de cette thèse.Dans un premier temps, nous avons synthétisé et utilisé des pyridines chirales de symétrie C2 pour mettre au point des réactifs chiraux d'halogénation, analogues aux sels de bis(sym-collidine)iodonium où l'atome d'iode est stabilisé par ces deux bases chirales. De tels réactifs auraient dû être capables de distinguer les faces énantiotopiques des alcènes et ainsi de réaliser des réactions d'addition asymétrique. Cependant, l'utilisation de ces différents ligands dans la réaction d'iodolactonisation n'a pas conduit au produit de cyclisation avec une activité optique satisfaisante.Souhaitant explorer d'autres applications pour ces ligands à motif aminoalcool, nous avons entrepris d'examiner leur intérêt en catalyse asymétrique et principalement dans l'addition asymétrique et catalytique d'organozinciques sur des aldéhydes. Ces ligands se sont avérés être d'excellents catalyseurs pour cette réaction avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 95% dans le cas d'un ligand g-pyridylalcool dérivé de la L-(-)-menthone.Des modifications structurales apportées à ce dernier ont permis de mettre en évidence les groupements responsables de cette forte énantiosélectivité, de proposer un mécanisme et d'isoler des alcools avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 100%.
Author: David Le Goanvic
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La synthèse de ligands de type pyridylalcool et leurs applications dans des réactions stéréocontrôlées constituent le sujet de cette thèse.Dans un premier temps, nous avons synthétisé et utilisé des pyridines chirales de symétrie C2 pour mettre au point des réactifs chiraux d'halogénation, analogues aux sels de bis(sym-collidine)iodonium où l'atome d'iode est stabilisé par ces deux bases chirales. De tels réactifs auraient dû être capables de distinguer les faces énantiotopiques des alcènes et ainsi de réaliser des réactions d'addition asymétrique. Cependant, l'utilisation de ces différents ligands dans la réaction d'iodolactonisation n'a pas conduit au produit de cyclisation avec une activité optique satisfaisante.Souhaitant explorer d'autres applications pour ces ligands à motif aminoalcool, nous avons entrepris d'examiner leur intérêt en catalyse asymétrique et principalement dans l'addition asymétrique et catalytique d'organozinciques sur des aldéhydes. Ces ligands se sont avérés être d'excellents catalyseurs pour cette réaction avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 95% dans le cas d'un ligand g-pyridylalcool dérivé de la L-(-)-menthone.Des modifications structurales apportées à ce dernier ont permis de mettre en évidence les groupements responsables de cette forte énantiosélectivité, de proposer un mécanisme et d'isoler des alcools avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 100%.
