CONTRIBUTION A L'ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS PAR DES MONOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450. SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE

CONTRIBUTION A L'ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS PAR DES MONOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450. SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE PDF Author: Hubert Bosch
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DANS LE CADRE DE L'OXYDATION D'ACIDES GRAS PAR DES ENZYMES MONOOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450, NOUS AVONS COMMENCE PAR DETERMINER LA STEREOCHIMIE D'EPOXYDATION DES ACIDES 8-DODECENOIQUE ET 9-DODECENOIQUE PAR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR (HELIANTHUS TUBEROSUS L.). DEUX METHODES ONT ETE EMPLOYEES: LA CONVERSION DE L'EPOXYDE D'ORIGINE ENZYMATIQUE EN UN DERIVE DE MOSHER ET LA SYNTHESE CHIMIQUE DE L'EPOXYDE OPTIQUEMENT PUR. CETTE DERNIERE METHODE A EGALEMENT ETE APPLIQUEE A LA DETERMINATION DE LA STEREOCHIMIE DE L'EPOXYDATION DE L'ACIDE OLEIQUE PAR UNE PEROXYGENASE PRESENTE DANS LES MICROSOMES DE VESCE (VICIA SATIVA L.). NOUS AVONS ENSUITE SYNTHETISE UNE SERIE DE DERIVES OXYGENES ET SOUFRES DE L'ACIDE LAURIQUE. DEUX ANALOGUES DE L'ACIDE LAURIQUE PORTANT UN MOTIF CAPTODATIF DE TYPE ETHER DE CYANHYDRINE ONT AUSSI ETE PREPARES. TOUS CES COMPOSES ONT ETE TESTES SUR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR ET LA OMEGA-LAH DE LA VESCE. PUIS, NOUS AVONS PREPARE DEUX DERIVES ACETYLENIQUES DE L'ACIDE OLEIQUE: L'ACIDE 9-OCTADECENE-17-YNOIQUE ET L'ACIDE 9-OCTADECENE-16-YNOIQUE. LE PREMIER S'EST AVERE ETRE UN INHIBITEUR IRREVERSIBLE DE LA OMEGA-LAH DE LA VESCE. EN APPLICATION D'UNE ETUDE DE L'ADDITION D'ETHERS CHIRAUX D'ALLENE LITHIES SUR DES ALDEHYDES POUR OBTENIR DES ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX, NOUS AVONS PROCEDE A LA SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE. ENFIN, NOUS AVONS AUSSI ETUDIE L'ACTION DE THIOLS SUR DES ALPHA-SULFINYLHYDRAZONES, REACTION QUI CONDUIT A DES ALPHA-SULFENYLHYDRAZONES. DES TENTATIVES DE SYNTHESE D'ALPHA-ALCOXYHYDRAZONES CYCLIQUES N'ONT PAS DONNE DE RESULTATS

CONTRIBUTION A L'ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS PAR DES MONOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450. SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE

CONTRIBUTION A L'ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS PAR DES MONOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450. SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE PDF Author: Hubert Bosch
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DANS LE CADRE DE L'OXYDATION D'ACIDES GRAS PAR DES ENZYMES MONOOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450, NOUS AVONS COMMENCE PAR DETERMINER LA STEREOCHIMIE D'EPOXYDATION DES ACIDES 8-DODECENOIQUE ET 9-DODECENOIQUE PAR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR (HELIANTHUS TUBEROSUS L.). DEUX METHODES ONT ETE EMPLOYEES: LA CONVERSION DE L'EPOXYDE D'ORIGINE ENZYMATIQUE EN UN DERIVE DE MOSHER ET LA SYNTHESE CHIMIQUE DE L'EPOXYDE OPTIQUEMENT PUR. CETTE DERNIERE METHODE A EGALEMENT ETE APPLIQUEE A LA DETERMINATION DE LA STEREOCHIMIE DE L'EPOXYDATION DE L'ACIDE OLEIQUE PAR UNE PEROXYGENASE PRESENTE DANS LES MICROSOMES DE VESCE (VICIA SATIVA L.). NOUS AVONS ENSUITE SYNTHETISE UNE SERIE DE DERIVES OXYGENES ET SOUFRES DE L'ACIDE LAURIQUE. DEUX ANALOGUES DE L'ACIDE LAURIQUE PORTANT UN MOTIF CAPTODATIF DE TYPE ETHER DE CYANHYDRINE ONT AUSSI ETE PREPARES. TOUS CES COMPOSES ONT ETE TESTES SUR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR ET LA OMEGA-LAH DE LA VESCE. PUIS, NOUS AVONS PREPARE DEUX DERIVES ACETYLENIQUES DE L'ACIDE OLEIQUE: L'ACIDE 9-OCTADECENE-17-YNOIQUE ET L'ACIDE 9-OCTADECENE-16-YNOIQUE. LE PREMIER S'EST AVERE ETRE UN INHIBITEUR IRREVERSIBLE DE LA OMEGA-LAH DE LA VESCE. EN APPLICATION D'UNE ETUDE DE L'ADDITION D'ETHERS CHIRAUX D'ALLENE LITHIES SUR DES ALDEHYDES POUR OBTENIR DES ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX, NOUS AVONS PROCEDE A LA SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE. ENFIN, NOUS AVONS AUSSI ETUDIE L'ACTION DE THIOLS SUR DES ALPHA-SULFINYLHYDRAZONES, REACTION QUI CONDUIT A DES ALPHA-SULFENYLHYDRAZONES. DES TENTATIVES DE SYNTHESE D'ALPHA-ALCOXYHYDRAZONES CYCLIQUES N'ONT PAS DONNE DE RESULTATS

ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS DANS LES PLANTES PAR DES MONOOXYGENASES A CYTOCHROMPE P-450

ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS DANS LES PLANTES PAR DES MONOOXYGENASES A CYTOCHROMPE P-450 PDF Author: CAROLE.. ALAYRAC
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LE TRAVAIL DECRIT DANS CE MEMOIRE PORTE SUR L'ETUDE DE L'OXYDATION D'ACIDES GRAS PAR DES ENZYMES MONOOXYGENASES VEGETALES A CYT. P-450. POUR MIEUX COMPRENDRE LE MECANISME DE L'HYDROXYLATION DE L'ACIDE LAURIQUE PAR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR, NOUS AVONS DETERMINE LA STEREOCHIMIE DE L'ARRACHEMENT DE L'HYDROGENE ET CELLE DE LA FIXATION DE L'OXYGENE EN POSITION 9 DU SUBSTRAT. NOUS NOUS SOMMES EGALEMENT INTERESSES A LA CONCEPTION ET A LA SYNTHESE D'INHIBITEURS SUICIDES DE LA IC-LAH, ET DE LA W-LAH DE LA VESCE. UNE SERIE DE DERIVES INSATURES DE L'ACIDE LAURIQUE, DE TYPE ACETYLENIQUE ET ALLENIQUE ONT ETE SYNTHETISES ET TESTES. PARMI EUX, L'ACIDE 8-DODECYNOIQUE S'EST AVERE INHIBER DE FACON IRREVERSIBLE LA IC-LAH, SUIVANT UN MECANISME NOUVEAU, QUI DEVRA ETRE APPROFONDI. L'ACIDE 9,10-DODECADIENOIQUE EST AUSSI UN INHIBITEUR SUICIDE DE LA IC-LAH. L'ETUDE COMPAREE DE LA REACTIVITE DE SES ENANTIOMERES A MONTRE QUE LA REACTION D'INACTIVATION N'ETAIT PAS STEREOSELECTIVE. AU COURS DE LA SYNTHESE DES ACIDES 9,10-DODECADIENOIQUES OPTIQUEMENT PURS, NOUS AVONS ETUDIE L'ENENTIOSELECTIVITE DE L'OUVERTURE D'ETHERS CYCLIQUES PROPARGYLIQUES CHIRAUX EN ALLENES. NOUS AVONS DEVELOPPE DES SYNTHESES ASYMETRIQUES ORIGINALES D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES SECONDAIRES ET TERTIAIRES, ET PREPARE TROIS DERIVES ACETYLENIQUES DE L'ACIDE OLEIQUE: LES ACIDES 9-OCTADECENE-17-YNOIQUE, 9-OCTADECENE-16-YNOIQUE, 9-OCTADECYNOIQUE; LE PREMIER S'EST AVERE ETRE UN INHIBITEUR IRREVERSIBLE DE L'W-HYDROXYLASE DE L'ACIDE OLEIQUE DANS LES MICROSOMES DE VESCE

ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS DANS LES PLANTES PAR DES MONOOXYGENASES A CYTOCHROME P-450

ETUDE DE L'OXYDATION DES ACIDES GRAS DANS LES PLANTES PAR DES MONOOXYGENASES A CYTOCHROME P-450 PDF Author: PHILIPPE.. PFLIEGER
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LA METABOLISATION D'ACIDES GRAS PAR DES MONOOXYGENASES A CYTOCHROME P-450 DES PLANTES SUPERIEURES EST EXAMINEE DANS LE BUT DE COMPRENDRE LA REACTIVITE ET LA SPECIFICITE DE CES ENZYMES. PURETE OPTIQUE ET CONFIGURATION ABSOLUE DES PRODUITS D'HYDROXYLATION SONT DETERMINES