Apport des métaux de la colonne (IV) en catalyse bimétallique et en synthèse stéréosélective PDF Download
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Author: Antoine Joosten
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 348
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Book Description
Ce mémoire décrit l’utilisation de métaux de la colonne (IV), le titane et le zirconium, pour la formation de liaisons carbone-carbone. La possibilité d’installer ces métaux sur des substrats insaturés nous a permis de synthétiser des carbocyles et des hétérocycles azotés. Dans une première partie, la possibilité de réaliser une hydrozirconation chimiosélective sur une oxazolidine comportant une double liaison est mise à profit pour réaliser la synthèse de pyrrolidines et de cyclopentylamines. La cyclisation est activée par ajout d’un acide de Lewis. Dans une seconde partie, une extension de la réaction de cyclopropanation des nitriles utilisant le titane est présentée. Elle permet d’introduire de manière diastéréosélective un groupement hydroxyéthyle par échange intramoléculaire de ligands. L’utilisation des produits issus de cette méthodologie, nous a ensuite permis de réaliser la synthèse d’analogues cyclopropanés d’acides aminés (ACCs). Ces réactions utilisent des quantités stoechiométriques de réactifs. Dans une dernière partie, nous décrivons la mise au point de nouvelles conditions pour l’utilisation de quantités catalytiques de Zr(II). Dans cette étude l’agent réducteur est un métal de type lanthanide. Les conditions douces de régénération du catalyseur permettent d’envisager le développement de nouvelles réactions catalysées par le zirconium
Author: Antoine Joosten
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Ce mémoire décrit l’utilisation de métaux de la colonne (IV), le titane et le zirconium, pour la formation de liaisons carbone-carbone. La possibilité d’installer ces métaux sur des substrats insaturés nous a permis de synthétiser des carbocyles et des hétérocycles azotés. Dans une première partie, la possibilité de réaliser une hydrozirconation chimiosélective sur une oxazolidine comportant une double liaison est mise à profit pour réaliser la synthèse de pyrrolidines et de cyclopentylamines. La cyclisation est activée par ajout d’un acide de Lewis. Dans une seconde partie, une extension de la réaction de cyclopropanation des nitriles utilisant le titane est présentée. Elle permet d’introduire de manière diastéréosélective un groupement hydroxyéthyle par échange intramoléculaire de ligands. L’utilisation des produits issus de cette méthodologie, nous a ensuite permis de réaliser la synthèse d’analogues cyclopropanés d’acides aminés (ACCs). Ces réactions utilisent des quantités stoechiométriques de réactifs. Dans une dernière partie, nous décrivons la mise au point de nouvelles conditions pour l’utilisation de quantités catalytiques de Zr(II). Dans cette étude l’agent réducteur est un métal de type lanthanide. Les conditions douces de régénération du catalyseur permettent d’envisager le développement de nouvelles réactions catalysées par le zirconium
