SYNTHESE D'HYDROXYTHIOLS CHIRAUX. UTILISATION EN CATALYSE ASYMETRIQUE PDF Download
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Author: FREDERIQUE.. MAZE
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ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 166
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Book Description
LA SYNTHESE D'ALCOOLS CHIRAUX CONNAIT UN ESSOR CONSIDERABLE EN CHIMIE ORGANIQUE DEPUIS CES DERNIERES ANNEES. EN EFFET CES ENTITES CHIRALES PEUVENT CONSTITUER DES INTERMEDIAIRES REACTIONNELS IMPORTANTS NOTAMMENT DANS LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS OPTIQUEMENT ACTIFS D'INTERET PHARMACEUTIQUE. LE PREMIER CHAPITRE PROPOSE UNE VUE D'ENSEMBLE DES METHODES STOECHIOMETRIQUES ET CATALYTIQUES PERMETTANT LA PREPARATION DE CES COMPOSES A PARTIR D'ALCENES, D'ALDEHYDES ET DE CETONES. CE TRAVAIL DE THESE A POUR OBJET L'UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE DE COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS LES HYDROXYTHIOLS CHIRAUX, EN CATALYSE ASYMETRIQUE. APRES UNE ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE DE LA SYNTHESE ET DE L'UTILISATION DES HYDROXYTHIOLS EN CATALYSE ASYMETRIQUE, LE SECOND CHAPITRE CONCERNE LA PREPARATION D'HYDROXYTHIOLS CHIRAUX DERIVES DU (+)-CAMPHRE, DE LA R-(+)-PULEGONE ET DE LA L-CYSTEINE UTILISES DANS LA SUITE DE NOS TRAVAUX. LE TROISIEME CHAPITRE EST CONSACRE AUX REACTIONS DE REDUCTION ASYMETRIQUE DE CETONES PAR DES HYDRURES DE BORE CATALYSEES PAR LES HYDROXYTHIOLS. L'ETUDE DE L'INFLUENCE DES DIFFERENTS PARAMETRES DE LA REACTION A PERMIS DE METTRE EN EVIDENCE LES CONDITIONS OPTIMALES DE REACTION. LE QUATRIEME CHAPITRE DEVELOPPE L'UTILISATION DES HYDROXYTHIOLS CHIRAUX COMME LIGANDS DANS L'ALKYLATION ASYMETRIQUE DES ALDEHYDES PAR ET#2ZN. LES MEILLEURS RESULTATS SONT OBTENUS EN PRESENCE DE SYSTEMES BIMETALLIQUES TI/ZN. CE TRAVAIL EST CLOS PAR LA SYNTHESE DE THIOPHOSPHINITES CHIRAUX A PARTIR DE THIOLS ET LA PRESENTATION DES PREMIERS RESULTATS OBTENUS EN HYDROGENATION DE LIAISON C = C UTILISANT CES COMPOSES COMME LIGANDS DE COMPLEXES DE RHODIUM.
Author: FREDERIQUE.. MAZE
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 166
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Book Description
LA SYNTHESE D'ALCOOLS CHIRAUX CONNAIT UN ESSOR CONSIDERABLE EN CHIMIE ORGANIQUE DEPUIS CES DERNIERES ANNEES. EN EFFET CES ENTITES CHIRALES PEUVENT CONSTITUER DES INTERMEDIAIRES REACTIONNELS IMPORTANTS NOTAMMENT DANS LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS OPTIQUEMENT ACTIFS D'INTERET PHARMACEUTIQUE. LE PREMIER CHAPITRE PROPOSE UNE VUE D'ENSEMBLE DES METHODES STOECHIOMETRIQUES ET CATALYTIQUES PERMETTANT LA PREPARATION DE CES COMPOSES A PARTIR D'ALCENES, D'ALDEHYDES ET DE CETONES. CE TRAVAIL DE THESE A POUR OBJET L'UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE DE COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS LES HYDROXYTHIOLS CHIRAUX, EN CATALYSE ASYMETRIQUE. APRES UNE ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE DE LA SYNTHESE ET DE L'UTILISATION DES HYDROXYTHIOLS EN CATALYSE ASYMETRIQUE, LE SECOND CHAPITRE CONCERNE LA PREPARATION D'HYDROXYTHIOLS CHIRAUX DERIVES DU (+)-CAMPHRE, DE LA R-(+)-PULEGONE ET DE LA L-CYSTEINE UTILISES DANS LA SUITE DE NOS TRAVAUX. LE TROISIEME CHAPITRE EST CONSACRE AUX REACTIONS DE REDUCTION ASYMETRIQUE DE CETONES PAR DES HYDRURES DE BORE CATALYSEES PAR LES HYDROXYTHIOLS. L'ETUDE DE L'INFLUENCE DES DIFFERENTS PARAMETRES DE LA REACTION A PERMIS DE METTRE EN EVIDENCE LES CONDITIONS OPTIMALES DE REACTION. LE QUATRIEME CHAPITRE DEVELOPPE L'UTILISATION DES HYDROXYTHIOLS CHIRAUX COMME LIGANDS DANS L'ALKYLATION ASYMETRIQUE DES ALDEHYDES PAR ET#2ZN. LES MEILLEURS RESULTATS SONT OBTENUS EN PRESENCE DE SYSTEMES BIMETALLIQUES TI/ZN. CE TRAVAIL EST CLOS PAR LA SYNTHESE DE THIOPHOSPHINITES CHIRAUX A PARTIR DE THIOLS ET LA PRESENTATION DES PREMIERS RESULTATS OBTENUS EN HYDROGENATION DE LIAISON C = C UTILISANT CES COMPOSES COMME LIGANDS DE COMPLEXES DE RHODIUM.
Author: Jacqueline Seyden-Penne
Publisher: EDP Sciences
ISBN: 2759802949
Category : Science
Languages : fr
Pages : 560
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Book Description
Les applications des auxiliaires, des réactifs et des catalyseurs chiraux en synthèse asymétrique. L'ouvrage expose les principales réactions de la synthèse asymétrique et offre une approche critique des différente méthologies à partir d'exemples récents.
Author: THOMAS.. ISARNO
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 197
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Book Description
LE TRAVAIL DECRIT DANS CE MEMOIRE PORTE SUR LA SYNTHESE ASYMETRIQUE D'EPOXYDES ET DE CYCLOPROPANES ENANTIOMERIQUEMENT ENRICHIS AU DEPART D'YLURES DE SOUFRE CHIRAUX DERIVES DU (+)-(R,R,R)-OXATHIANE D'ELIEL. LES SELS DE SULFONIUM CORRESPONDANTS, AISEMENT OBTENUS NOTAMMENT GRACE A L'EMPLOI DE TRIFLATE D'ARGENT, SONT DEPROTONES A L'AIDE DE BASES PHOSPHAZENES, DEJA UTILISEES AVEC SUCCES LORS D'ADDITIONS DE MICHAEL ASYMETRIQUES EN QUANTITES CATALYTIQUES DE BASE. DANS UN PREMIER TEMPS LES YLURES AINSI OBTENUS ONT ETE MIS EN REACTION AVEC DES ALDEHYDES AROMATIQUES AFIN DE GENERER DES EPOXYDES DIAROMATIQUES AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES ENTRE 97 ET 99.8% ET DE CONFIGURATION ABSOLUE R,R. L'EMPLOI D'UNE BASE PHOSPHAZENE NOTAMMENT ET-P 2 A PERMIS DE DIMINUER LES TEMPS DE REACTION A 30 MINUTES PAR RAPPORT A 24-48H AVEC DES BASES CLASSIQUES. L'OUVERTURE D'UN DE CES EPOXYDES A PERMIS D'OBTENIR UN ALCOOL PYRIDINIQUE AVEC UN EXCES ENANTIOMERIQUE DE 99.6% TRES IMPORTANT EN CATALYSE ASYMETRIQUE HOMOGENE. DANS UN DEUXIEME TEMPS NOUS AVONS MONTRE QUE CETTE METHODE ETAIT APPLICABLE A LA SYNTHESE D'ARYLCARBETHOXYCYCLOPROPANES DE CONFIGURATION ABSOLUE R,R AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES ALLANT DE 95 A 99% ET DES TEMPS DE REACTION INFERIEURS A 30 MINUTES. PAR AILLEURS UNE ETUDE RMN COMPLETE SUR L'ATTRIBUTION CIS/TRANS DE CE TYPE DE CYCLOPROPANE A ETE CONDUITE. NOUS AVONS EGALEMENT REALISE LA PREMIERE SYNTHESE ASYMETRIQUE DE NITROCYCLOPROPANES PAR REACTION AVEC DES NITROALCENES. ENFIN L'OUVERTURE D'UN CYCLOPROPANE PORTANT UN GROUPEMENT TERTBUTYLE, MAINTENANT OBTENU AVEC UN EXCES ENANTIOMERIQUE DE 98.9% A PERMIS LA PREMIERE SYNTHESE ASYMETRIQUE DU FENPROPIMORPH, UN FONGICIDE PUISSANT.
Author: Olivier Delacroix
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 285
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Book Description
La synthèse de molécules optiquement pures a été effectuée à l'aide de trois différentes techniques : la dédoublement enzymatique, la synthèse asymétrique et la catalyse asymétrique. Dans un premier temps, la synthèse d'une famille de diamines tertiaire/secondaire a été réalisée. Après optimisation de la synthèse d'un aminoaldéhyde puis d'une aminoimine, l'alkylation diastéréosélective de celle-ci a permis la formation des diamines. Dans un deuxième temps, une famille d'amino(III)alcools a été obtenue par l'utilisation de deux phénomènes étonnamment discriminatoires : une autoactivation asymétrique intramoléculaire et une oxydation diastéréospécifique. Ces composés ont ensuite été transformés en amino(II)alcools. Les composés optiquement purs ainsi synthétisés ont été utilisés en tant que ligand dans diverses réactions de catalyse homogène asymétrique. L'une d'entre elles (l'alkylation asymétrique du benzaldéhyde par le diéthylzinc) a donné de très bons résultats.
