Synthèse de tensioactifs glycolipidiques à usage biologique et biomédical PDF Download
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Author: Ange Polidori
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Category :
Languages : fr
Pages : 494
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Book Description
Les travaux decrits dans cette these avaient pour objectif la preparation a partir du tris(hydroxymethyl) aminomethane de tensioactifs glycolipidiques dont la modulation de la partie hydrophobe a permis d'acceder a des detergents membranaires, des micelles polymerisees et des structures vesiculaires utilisables pour le transport et la delivrance de principes actifs in vivo. Apres une mise au point bibliographique sur les detergents membranaires et leur mode d'action, le premier chapitre decrit la synthese par la technique de telomerisation et les proprietes physico-chimiques de tensioactifs derives du tris(hydroxymethyl) acrylamidomethane. Leur capacite a extraire selectivement les proteines membranaires a ete mesuree. Enfin, la telomerisation a ete appliquee a la synthese de tensioactifs polyanioniques dont l'activite anti-hiv a ete testee. Le deuxieme chapitre, apres un rappel bibliographique sur les tensioactifs polymerisables et le ciblage des recepteurs cellulaires par les sucres, decrit la synthese et les proprietes physico-chimiques de tensioactifs glycolipidiques polymerisables sous forme micellaire. Ces molecules sont capables d'incorporer en leur sein par copolymerisation, un principe actif fonctionnalise par un groupement acryle (ara-c et 5fu). Malgre un pouvoir d'encapsulation assez faible les cinetiques de relargage et le pouvoir cytostatique de tels vecteurs a donne des resultats satisfaisants. Dans le troisieme chapitre, apres un bref rappel bibliographique concernant les liposomes et leur mode de preparation, nous decrivons la preparation de tensioactifs glycolipidiques bicaudaux dont la structure generale aisement modulable a permis l'etude de leur comportement en milieu aqueux par microscopie electronique et optique. Il a ete notamment prouve que les liaisons hydrogene intermoleculaires n'etaient pas les seules responsables de la formation de fibres helicoidales a partir de ces glycolipides. Le volume des differentes sous-unites de ces tensioactifs a egalement un impact important sur leur comportement en milieu aqueux. Une technique de transformation de ces fibres en vesicules stables a ete mise au point par addition d'agents amphiphiles a structure telomerisee. La stabilisation des vesicules a egalement ete realisee par polymerisation de glycolipides bicatenaires fonctionnalises en bout de chaine hydrophobe par un groupement acryloyle
Author: Ange Polidori
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Les travaux decrits dans cette these avaient pour objectif la preparation a partir du tris(hydroxymethyl) aminomethane de tensioactifs glycolipidiques dont la modulation de la partie hydrophobe a permis d'acceder a des detergents membranaires, des micelles polymerisees et des structures vesiculaires utilisables pour le transport et la delivrance de principes actifs in vivo. Apres une mise au point bibliographique sur les detergents membranaires et leur mode d'action, le premier chapitre decrit la synthese par la technique de telomerisation et les proprietes physico-chimiques de tensioactifs derives du tris(hydroxymethyl) acrylamidomethane. Leur capacite a extraire selectivement les proteines membranaires a ete mesuree. Enfin, la telomerisation a ete appliquee a la synthese de tensioactifs polyanioniques dont l'activite anti-hiv a ete testee. Le deuxieme chapitre, apres un rappel bibliographique sur les tensioactifs polymerisables et le ciblage des recepteurs cellulaires par les sucres, decrit la synthese et les proprietes physico-chimiques de tensioactifs glycolipidiques polymerisables sous forme micellaire. Ces molecules sont capables d'incorporer en leur sein par copolymerisation, un principe actif fonctionnalise par un groupement acryle (ara-c et 5fu). Malgre un pouvoir d'encapsulation assez faible les cinetiques de relargage et le pouvoir cytostatique de tels vecteurs a donne des resultats satisfaisants. Dans le troisieme chapitre, apres un bref rappel bibliographique concernant les liposomes et leur mode de preparation, nous decrivons la preparation de tensioactifs glycolipidiques bicaudaux dont la structure generale aisement modulable a permis l'etude de leur comportement en milieu aqueux par microscopie electronique et optique. Il a ete notamment prouve que les liaisons hydrogene intermoleculaires n'etaient pas les seules responsables de la formation de fibres helicoidales a partir de ces glycolipides. Le volume des differentes sous-unites de ces tensioactifs a egalement un impact important sur leur comportement en milieu aqueux. Une technique de transformation de ces fibres en vesicules stables a ete mise au point par addition d'agents amphiphiles a structure telomerisee. La stabilisation des vesicules a egalement ete realisee par polymerisation de glycolipides bicatenaires fonctionnalises en bout de chaine hydrophobe par un groupement acryloyle
Author: ALAIN.. MILIUS
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Book Description
L'EXPLOITATION DU POTENTIEL THERAPEUTIQUE DES EMULSIONS DE FLUOROCARBURE COMME VECTEURS D'OXYGENE NECESSITE UNE MAITRISE ACCRUE DE LEURS CARACTERISTIQUES ET POUR CELA LA DISPONIBILITE DE NOUVEAUX TENSIOACTIFS OU CO-TENSIOACTIFS APPROPRIES. DANS CE BUT LA SYNTHESE ET L'EVALUATION BIOLOGIQUE ET PHYSICO-CHIMIQUE DE DEUX NOUVELLES FAMILLES DE TENSIOACTIFS PERFLUOROALKYLES DERIVES DE SUCRE ONT ETE REALISEES. LA PREMIERE PARTIE DECRIT LA SYNTHESE DE GLYCOSIDES, DERIVES NEUTRES DU GLUCOSE ET DU MALTOSE. TROIS VOIES D'ACCES ONT ETE ETUDIEES: GLYCOSYLATION SELON KNIGS-KNORR AVANT OU APRES PERFLUOROALKYLATION ET SELON LA METHODE DE L'ORTHOESTER. UN CHAPITRE DECRIT LA REACTIVITE PARTICULIERE DU 4-PENTENOL LORS DE SA PERFLUOROALKYLATION RADICALAIRE. LA CONCEPTION MODULAIRE DE CES GLYCOSIDES A PERMIS DE METTRE EN EVIDENCE DES RELATIONS STRUCTURES-ACTIVITES QUI ONT DEGAGE LE MALTOSIDE DE 5-(F-HEXYL)-4-PENTENYLE COMME ETANT LE COMPOSE LE PLUS INTERESSANT: L'ALLONGEMENT DE LA PARTIE HYDROCARBONEE (2,5 OU 11 CARBONES) DE L'AGLYCONE N'AFFECTE PAS LA TOXICITE, REDUIT LA SOLUBILITE DANS L'EAU, AUGMENTE L'ACTIVITE DE SURFACE ET L'EFFET SYNERGIQUE DE STABILISATION AVEC LE PLURONIC F-68, MAIS AUGMENTE L'ACTIVITE HEMOLYTIQUE. LA SECONDE PARTIE PRESENTE L'ETUDE DE TENSIOACTIFS ANIONIQUES OU LA LIAISON ENTRE LA CHAINE PERFLUOROALKYLEE ET LE SUCRE EST ASSUMEE PAR UN PHOSPHATE GLUCOSES ESTERIFIES EN 6 OU EN 3 PAR UNE CHAINE 2-(F-ALKYL)ETHYLE). CES PHOSPHODIESTERS SONT OBTENUS AVEC DE BONS RENDEMENTS EN TROIS ETAPES A PARTIR DE L'OXYCHLORURE DE PHOSPHORE: MONOPHOSPHORYLATION AVEC L'ALCOOL PERFLUOROALKYLE, ACTIVATION DU PHOSPHORODICHLORIDATE PAR LE TRIAZOLE POUR LA DEUXIEME ESTERIFICATION AVEC LE GLUCOSE CONVENABLEMENT PROTEGE, ET DEPROTECTION. CES COMPOSES, UTILISES SEULS OU COMME CO-TENSIOACTIFS DE LA LECITHINE DE JAUNE D'UF, DONNENT DES EMULSIONS SIGNIFICATIVEMENT PLUS STABLES QUE CELLES OBTENUES AVEC LA LECITHI
