SYNTHESE ASYMETRIQUE DE MONOPHOSPHINES ENCOMBREES ET DE NOUVEAUX LIGANDS P-CHIROGENIQUES APPLICATION EN CATALYSE ASYMETRIQUE PDF Download
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Author: Christophe Bauduin
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 225
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Book Description
LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DE LIGANDS ORGANOPHOSPHORES P-CHIROGENIQUES A PARTIR DE CHLOROPHOSPHINES BORANE EST PRESENTEE DANS CE MEMOIRE, AINSI QUE LEURS APPLICATIONS EN CATALYSE ASYMETRIQUE D'HYDROGENATION, D'HYDROSILYLATION ET D'ALLYLATION. LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DE CHLOROPHOSPHINES BORANE AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES SUPERIEURS A 90% EST DECRITE, PAR ACIDOLYSE AVEC HCL D'AMINOPHOSPHINES BORANE DERIVES DE L'EPHEDRINE. LEUR PURIFICATION SANS PERTE D'ACTIVITE OPTIQUE, AINSI QUE LEUR STABILITE, ONT ETE ETUDIEES. LES CHLOROPHOSPHINES OBTENUES ONT ETE UTILISEES POUR LA PREPARATION DE COMPLEXES DE BORANE DE TRIARYLPHOSPHINES ET DE MONOPHOSPHINES ENCOMBREES, DE MONO- ET DIPHOSPHINITES D'ARYLES ET D'UNE BIS-AMINOPHOSPHINE OU LE PHOSPHORE EST STEREOGENE. LA REACTION DES CHLOROPHOSPHINES AVEC DES ORGANOMETALLIQUES OU DES ARYLATES, S'EFFECTUE AVEC INVERSION DE CONFIGURATION SUR L'ATOME DE PHOSPHORE. EN PRESENCE DE BUTYLLITHIUM, LES PHOSPHINITES DE 2-BROMOARYLE SE REARRANGENT AVEC RETENTION DE CONFIGURATION, POUR CONDUIRE, APRES PIEGEAGE AVEC UNE CHLOROPHOSPHINE, A DES PHOSPHINE-PHOSPHINITES. LES COMPLEXES DU RHODIUM ET DU PALLADIUM PREPARES AVEC CES LIGANDS ONT ETE TESTES EN HYDROGENATION DE L'-ACETAMIDOCINNAMATE DE METHYLE, EN HYDROSILYLATION DE DERIVES DU STYRENE ET EN ALLYLATION ASYMETRIQUES. LES EXCES ENANTIOMERIQUES OBTENUS ATTEIGNENT 70% AVEC LES MONOPHOSPHINES, 59% AVEC LES DIPHOSPHINITES, ET 77% AVEC LES PHOSPHINE-PHOSPHINITES. DE PLUS, LES MONOPHOSPHINITES DERIVES DU 2,4-DI-TERT-BUTYLPHENOL ET LES DIPHOSPHINITES DERIVES DU RESORCINOL ONT PERMIS DE PREPARER DES COMPLEXES PALLADACYCLES ET DES COMPLEXES DE LIGANDS PINCES P-CHIROGENIQUES.
Author: Christophe Bauduin
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LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DE LIGANDS ORGANOPHOSPHORES P-CHIROGENIQUES A PARTIR DE CHLOROPHOSPHINES BORANE EST PRESENTEE DANS CE MEMOIRE, AINSI QUE LEURS APPLICATIONS EN CATALYSE ASYMETRIQUE D'HYDROGENATION, D'HYDROSILYLATION ET D'ALLYLATION. LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DE CHLOROPHOSPHINES BORANE AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES SUPERIEURS A 90% EST DECRITE, PAR ACIDOLYSE AVEC HCL D'AMINOPHOSPHINES BORANE DERIVES DE L'EPHEDRINE. LEUR PURIFICATION SANS PERTE D'ACTIVITE OPTIQUE, AINSI QUE LEUR STABILITE, ONT ETE ETUDIEES. LES CHLOROPHOSPHINES OBTENUES ONT ETE UTILISEES POUR LA PREPARATION DE COMPLEXES DE BORANE DE TRIARYLPHOSPHINES ET DE MONOPHOSPHINES ENCOMBREES, DE MONO- ET DIPHOSPHINITES D'ARYLES ET D'UNE BIS-AMINOPHOSPHINE OU LE PHOSPHORE EST STEREOGENE. LA REACTION DES CHLOROPHOSPHINES AVEC DES ORGANOMETALLIQUES OU DES ARYLATES, S'EFFECTUE AVEC INVERSION DE CONFIGURATION SUR L'ATOME DE PHOSPHORE. EN PRESENCE DE BUTYLLITHIUM, LES PHOSPHINITES DE 2-BROMOARYLE SE REARRANGENT AVEC RETENTION DE CONFIGURATION, POUR CONDUIRE, APRES PIEGEAGE AVEC UNE CHLOROPHOSPHINE, A DES PHOSPHINE-PHOSPHINITES. LES COMPLEXES DU RHODIUM ET DU PALLADIUM PREPARES AVEC CES LIGANDS ONT ETE TESTES EN HYDROGENATION DE L'-ACETAMIDOCINNAMATE DE METHYLE, EN HYDROSILYLATION DE DERIVES DU STYRENE ET EN ALLYLATION ASYMETRIQUES. LES EXCES ENANTIOMERIQUES OBTENUS ATTEIGNENT 70% AVEC LES MONOPHOSPHINES, 59% AVEC LES DIPHOSPHINITES, ET 77% AVEC LES PHOSPHINE-PHOSPHINITES. DE PLUS, LES MONOPHOSPHINITES DERIVES DU 2,4-DI-TERT-BUTYLPHENOL ET LES DIPHOSPHINITES DERIVES DU RESORCINOL ONT PERMIS DE PREPARER DES COMPLEXES PALLADACYCLES ET DES COMPLEXES DE LIGANDS PINCES P-CHIROGENIQUES.
