NOUVELLES METHODES DE FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE CATALYSEE PAR LES COMPLEXES DU RUTHENIUM PDF Download
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Author: JACQUES.. LE PAIH
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Languages : fr
Pages : 202
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LA CAPACITE CATALYTIQUE DU COMPLEXE RICHE EN ELECTRONS CP*RU(COD)CL A ETE MISE EN EVIDENCE POUR LA FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE DANS DES REACTIONS NOUVELLES. LA REACTION DE COUPLAGE CATALYTIQUE EFFECTUEE SUR DEUX MOLECULES D'ALCYNE ET UNE MOLECULE D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONDUIT A UNE SYNTHESE ORIGINALE D'ESTERS DE DIENOL. L'INTERMEDIAIRE CLE DE CETTE TRANSFORMATION, CORRESPONDANT A UN COUPLAGE REGIOSELECTIF TETE-TETE DES DEUX ALCYNES, EST UNE ESPECE BIS CARBENE DU RUTHENIUM. CETTE REACTION EST SELECTIVE PUISQU'ELLE CONDUIT A LA FORMATION D'UN SEUL COMPOSE DE STEREOCHIMIE E,E. L'ADAPTATION DE CETTE REACTION AUX ALCOOLS PROPARGYLIQUES A CONDUIT A LA DECOUVERTE D'UNE NOUVELLE REACTION DONNANT ACCES A DES CYCLOBUTENES FONCTIONNELS PAR COMBINAISON DE DEUX TRIPLES LIAISONS ET D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE. LA REACTION A EGALEMENT PU ETRE ETENDUE AUX PHENOLS. LES ETUDES MECANISTIQUES ONT PERMIS DE DETERMINER QU'UN COMPLEXE RUTHENIUM CYCLOBUTADIENE EST UNE DES ESPECES CATALYTIQUES DE CETTE REACTION. LA PROTONATION DE CE DERNIER A CONDUIT A LA CARACTERISATION, PAR DIFFRACTION X, D'UN INTERMEDIAIRE MODELE DE CETTE REACTION. L'UTILISATION DU CATALYSEUR CP*RU(COD)CL EN MILIEU PROTIQUE A PERMIS DE DECOUVRIR UNE NOUVELLE APPLICATION PERMETTANT LA CYCLOISOMERISATION DE 1,6-ENYNES EN DIALKYLIDENE TETRAHYDROFURANES. LES DIALKYLIDENETETRAHYDROFURANES SONT OBTENUS SOUS LA FORME D'UN SEUL STEREOISOMERE. LA REACTION CATALYTIQUE ENTRE DEUX MOLECULES DE DIAZOALKANE ET UN ALCYNE A PERMIS DE DECELER UNE TRANSFORMATION CONDUISANT A LA DOUBLE ADDITION SELECTIVE DE TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE SUR UN ALCYNE DONNANT ACCES A DES BISVINYLSILANES, LES 1,3-DIENES-1,4-DISILYLES. ELLE MONTRE EGALEMENT LE CARACTERE BIS CARBENIQUE D'UN ALCYNE. CES QUATRE REACTIONS CONSTITUENT DES CONTRIBUTIONS A LA COMBINAISON DE PLUSIEURS REACTIFS EN UN SEUL PRODUIT, AVEC CONSERVATION D'ATOMES, ET A L'ELABORATION DE PROCEDES CHIMIQUES PROPRES.
Author: JACQUES.. LE PAIH
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Pages : 202
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LA CAPACITE CATALYTIQUE DU COMPLEXE RICHE EN ELECTRONS CP*RU(COD)CL A ETE MISE EN EVIDENCE POUR LA FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE DANS DES REACTIONS NOUVELLES. LA REACTION DE COUPLAGE CATALYTIQUE EFFECTUEE SUR DEUX MOLECULES D'ALCYNE ET UNE MOLECULE D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONDUIT A UNE SYNTHESE ORIGINALE D'ESTERS DE DIENOL. L'INTERMEDIAIRE CLE DE CETTE TRANSFORMATION, CORRESPONDANT A UN COUPLAGE REGIOSELECTIF TETE-TETE DES DEUX ALCYNES, EST UNE ESPECE BIS CARBENE DU RUTHENIUM. CETTE REACTION EST SELECTIVE PUISQU'ELLE CONDUIT A LA FORMATION D'UN SEUL COMPOSE DE STEREOCHIMIE E,E. L'ADAPTATION DE CETTE REACTION AUX ALCOOLS PROPARGYLIQUES A CONDUIT A LA DECOUVERTE D'UNE NOUVELLE REACTION DONNANT ACCES A DES CYCLOBUTENES FONCTIONNELS PAR COMBINAISON DE DEUX TRIPLES LIAISONS ET D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE. LA REACTION A EGALEMENT PU ETRE ETENDUE AUX PHENOLS. LES ETUDES MECANISTIQUES ONT PERMIS DE DETERMINER QU'UN COMPLEXE RUTHENIUM CYCLOBUTADIENE EST UNE DES ESPECES CATALYTIQUES DE CETTE REACTION. LA PROTONATION DE CE DERNIER A CONDUIT A LA CARACTERISATION, PAR DIFFRACTION X, D'UN INTERMEDIAIRE MODELE DE CETTE REACTION. L'UTILISATION DU CATALYSEUR CP*RU(COD)CL EN MILIEU PROTIQUE A PERMIS DE DECOUVRIR UNE NOUVELLE APPLICATION PERMETTANT LA CYCLOISOMERISATION DE 1,6-ENYNES EN DIALKYLIDENE TETRAHYDROFURANES. LES DIALKYLIDENETETRAHYDROFURANES SONT OBTENUS SOUS LA FORME D'UN SEUL STEREOISOMERE. LA REACTION CATALYTIQUE ENTRE DEUX MOLECULES DE DIAZOALKANE ET UN ALCYNE A PERMIS DE DECELER UNE TRANSFORMATION CONDUISANT A LA DOUBLE ADDITION SELECTIVE DE TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE SUR UN ALCYNE DONNANT ACCES A DES BISVINYLSILANES, LES 1,3-DIENES-1,4-DISILYLES. ELLE MONTRE EGALEMENT LE CARACTERE BIS CARBENIQUE D'UN ALCYNE. CES QUATRE REACTIONS CONSTITUENT DES CONTRIBUTIONS A LA COMBINAISON DE PLUSIEURS REACTIFS EN UN SEUL PRODUIT, AVEC CONSERVATION D'ATOMES, ET A L'ELABORATION DE PROCEDES CHIMIQUES PROPRES.
Author: Marc-Olivier Simon
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Languages : fr
Pages : 334
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Ce manuscrit présente l’utilisation d’un système catalytique composé d'un précurseur de ruthénium(II) ou (III) et d’un réducteur associés à un ligand pour le développement de réactions de formation de liaisons C-C et C-O économiques en atomes. Plus particulièrement, la flexibilité de ce système catalytique au niveau du ligand permet d’adapter les propriétés électroniques et stériques du catalyseur et de développer de nouvelles réactivités. Ainsi, les réactions d’hydroarylation et d’hydroalcénylation d’alcènes ont pu être réalisées, de même que le couplage direct de deux alcènes et la formation d’esters à partir d’aldéhydes par réaction de Tishchenko. De plus, l’utilisation d’un accepteur d’hydrures a permis la mise au point de processus tandem par des séquences déshydrogénation/formation de liaisons C-C et C-O. Dans ces conditions, nous avons pu mettre au point la fonctionnalisation d’arylalkylméthanol par réaction tandem oxydation/hydroarylation, ainsi que la formation d’esters et de lactones à partir d’alcools et de diols. La formation de polyesters par une approche originale à partir de diols a également été étudiée, montrant la grande adaptabilité de ce système catalytique.
Author: Victor Martinez
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Languages : en
Pages : 148
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L'activation de liaisons C-H, C=C, et C-Cl juxta-cycliques des aromatiquespar le greffon cationique activant (h5-C5H5)Fe+ a été examiné dans lecontexte de la chimie verte. La substitution nucléophile des chloro-aromatiques par les amines a été démontrée dans l'eau sous conditions douces, l'activation C-H benzylique a été conduite avec KOH dans le tetrahydrofurane ou le dimethoxy-1,2-éthane à température ambiante avec multiples formations de liaisons C-C et la métathèse catalytique des oléfines a été étudiée pour former des polymères, des cyclophanes et des capsules moléculaires. L'utilisation de sels fondus en catalyse de métathèse constitue enfin un autre exemple de processus catalytique réalisé dans le contexte de la "chimie verte".
Author: Chloé Vovard-Le Bray
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Languages : fr
Pages : 221
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Des réactions d’addition de diazoalcanes sur des triples liaisons, catalysées par le complexe Cp*Ru(cod)Cl, ont été mises en évidence et développées. La synthèse propre et sélective de molécules polyfonctionnelles par la formation de liaisons carbone-carbone a pu être réalisée par l’activation de triples liaisons. La réaction catalytique de double addition du triméhylsilyldiazométhane aux alcynes a conduit dans des conditions douces à des 1,3-diènes-1,4-disilylés. Le complexe Cp*Ru(cod)Cl en présence de carboxylates propargyliques et du triméthylsilyldiazométhane permet aussi la formation de diènes conjugués fonctionnalisés. La réaction catalytique tandem de métathèse/cyclopropanation d’énynes et d’allénynes conduit quant à elle à la formation de molécules bicycliques avec motif vinylcyclopropane.
Author: VALERIE.. MIEBACH
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Languages : fr
Pages : 192
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CE TRAVAIL EST CONSACRE A L'ETUDE DE L'ACTIVITE CATALYTIQUE DE COMPLEXES CATIONIQUES DU PALLADIUM DANS DES REACTIONS DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE D'ALCENES FONCTIONNALISES OU NON. LE SYSTEME CATALYTIQUE, COMPOSE DE BIS(ACETYLACETONATO)PALLADIUM, DE L'ETHERATE DE L'ACIDE TETRAFLUOROBORIQUE ET D'UNE PHOSPHINE, GENERALEMENT LA TRIBUTYLPHOSPHINE, FORME DES COMPLEXES CATIONIQUES IN SITU. LA DIMERISATION DE L'ACRYLATE DE METHYLE EN HEXENEDIOATES DE METHYLE, CATALYSEE PAR CE SYSTEME, CONSTITUE UN ALTERNATIVE SEDUISANTE A LA PREPARATION DE L'ACIDE ADIPIQUE. AFIN D'OPTIMISER CETTE REACTION, DES ETUDES MECANISTIQUES PAR MARQUAGE ISOTOPIQUE ONT ETE EFFECTUEES. LE DEUTERIUM EST AINSI INTRODUIT SOIT DANS LE SYSTEME CATALYTIQUE AVEC UN ACIDE DEUTERIE, SOIT DANS L'ACRYLATE DE METHYLE LUI-MEME. LES SUBSTRATS DEUTERIES, 2-DEUTERIO-, 2,3-DIDEUTERIO- ET 3,3-DIDEUTERIO-ACRYLATES DE METHYLE ONT ETE SYNTHETISES ET MIS EN JEU EN CATALYSE. LES RESULTATS DE L'ANALYSE DE RMN DES DIMERES RELATIFS A L'ACIDE ET AUX SUBSTRATS DEUTERIES PERMETTENT D'ELIMINER UN DES MODES D'ACTIVATION POSSIBLES : L'HYDROPALLADATION. ILS PLAIDENT EN FAVEUR D'UNE ACTIVATION DU SUBSTRAT PAR COUPLAGE OXYDANT ET CREATION D'UN PALLADA(IV)CYCLOPENTANE CHARGE COMME INTERMEDIAIRE. DE PLUS, LE MARQUAGE AU DEUTERIUM PROUVE L'ISOMERISATION DE LA DOUBLE LIAISON DANS LES DIMERES FORMES, AVEC UN EFFET ISOTOPIQUE EGAL A DEUX. L'EFFICACITE EN DIMERISATION DU SYSTEME CATALYTIQUE NOUS A INCITE A ETUDIER SES PERFORMANCES VIS-A-VIS DE MILIEUX COMPOSES DE DEUX ALCENES DIFFERENTS DONT L'UN EST L'ACRYLATE DE METHYLE. IL APPARAIT ACTIF EN CODIMERISATION DE 1,3-DIENES, TELS QUE LE BUTADIENE ET L'ISOPRENE AVEC LE METHACRYLATE OU L'ACRYLATE DE METHYLE, EN POLYMERISATION D'OLEFINES CYCLIQUES TELLES QUE LE NORBORNENE ET LE NORBORNADIENE ET EN COPOLYMERISATION DES OLEFINES CYCLIQUES AVEC LE MONOXYDE DE CARBONE. L'EFFET DE COMPLEXES MONO- OU DICATIONIQUES, AINSI QUE DU RAPPORT PHOSPHORE/PALLADIUM A ETE ETUDIE AFIN D'OPTIMISER LES RENDEMENTS.
Author: Grégory Malaisé
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Languages : fr
Pages : 272
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Author: Romain Carlino
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Languages : fr
Pages : 0
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Ce travail de thèse s'est focalisé sur la formation de liaisons carbone-oxygène à partir d'alcènes et d'allènes non activés via des réactions intramoléculaires d'hydroalcoxylation ou d'hydroacylalcoxylation catalysées par des complexes de terres rares.Premièrement, la version racémique de ces réactions catalysées par deux systèmes différents a été étudiée : les tri-alkyls ainsi que les triflates de terres rares. Lors de cette étude, les différents effets stériques ou électroniques ainsi que les différentes substitutions sur l'insaturation ont été évalués. Pour les deux systèmes catalytiques, une sélectivité Markovnikov a été mise en évidence ; pour chacun de ces systèmes catalytiques deux mécanismes différents sont proposés. En effet, en plus des propriétés acide de Lewis, le fait que les alkyls de terres rares soient des bases de Brønsted, explique la différence de comportement catalytique des deux systèmes.Par la suite, ces réactions ont été étudiées dans leur version asymétrique. Pour cela, différents ligands chiraux ont été associés au triflate de scandium ; d'autre part, de nouveaux complexes mono-alkyl binaphtolate de terres rares dérivés des tri-alkyls ont également été synthétisés. Avec ces derniers, des éthers cycliques ont été obtenus avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 34%.Etant donné que les triflates de terres rares ont montré une très bonne activité et que les mono-alkyl binaphtolates de scandium et d'yttrium ont conduit à d'encourageantes énantiosélectivités, il a été proposé de créer un nouveau complexe de terre rare muni de ligands chiraux associés par des liaisons ioniques ; les premiers essais de préparation de binaphtolate monotriflate de scandium et d'yttrium sont très prometteurs.Enfin, dans le cadre d'une collaboration, de nouveaux complexes de terres rares comportant des ligands dérivés de la BINAM ont été synthétisés et une étude RMN HMBC 1H/1 5N a été réalisée afin de déterminer les différences forces de liaisons métal-azote. Ces complexes chiraux ont été notamment utilisés afin de mettre en évidence le concept de ligand relai avec la réalisation monotope de deux réactions métallocatalysée et organocatalysée consécutives.
Author: Mehdi Ez-Zoubir
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Languages : en
Pages : 187
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Ce manuscrit présente le développement de nouveaux systèmes catalytiques à base d’iridium pour la création de liaisons C-C et C-I. Ainsi, la dimérisation d’alcynes fonctionnalisés catalysée par un complexe d’iridium (III) {[IrH((rac)-Binap)]2(μ-I)3}+I- a pu être réalisée avec une régio- et stéréosélectivité totales en faveur du produit de couplage (E). De plus, les produits polyinsaturés, issus de la réaction de couplage, ont pu être engagés dans une réaction de cycloisomérisation catalysée au rhodium, permettant un accès à des carbocycles fonctionnalisés. A la suite de ce travail, nous avons mis au point une réaction d’hydroiodation d’alcynes catalysée par le dimère [Ir(cod)Cl]2 en présence de HI et conduisant au vinyle iodé de type Markovnikov. La mise au point de cette réaction, nous a ensuite amené à la découverte d’une nouvelle réaction de iodocyclisation d’ényne qui s’apparente aux réactions de cycloisomérisation en présence d’un nucléophile extérieur. Enfin, la formation de motifs isoindolines et tétrahydroisoquinolines, pharmacophores importants en chimie médicinale, a été effectuée par réaction de cycloaddition [2+2+2] catalysée par le complexe d’iridium (III) {[IrH((rac)-Binap)]2(μ-I)3}+I-
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Category : Chemical reactions
Languages : en
Pages : 442
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Author: Ahmed Belasri
Publisher: Springer Nature
ISBN: 9811554447
Category : Technology & Engineering
Languages : en
Pages : 659
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This book highlights peer reviewed articles from the 1st International Conference on Renewable Energy and Energy Conversion, ICREEC 2019, held at Oran in Algeria. It presents recent advances, brings together researchers and professionals in the area and presents a platform to exchange ideas and establish opportunities for a sustainable future. Topics covered in this proceedings, but not limited to, are photovoltaic systems, bioenergy, laser and plasma technology, fluid and flow for energy, software for energy and impact of energy on the environment.
