ETUDE DES SYSTEMES D'OXYDATIONS DE L'ACIDE OLEIQUE DANS LES MICROSOMES DE VICIA SATIVA. MISE EN EVIDENCE D'UNE NOUVELLE MONOOXYGENASE A CYTOCHROME P450 HYDROXYLANT L'ACIDE OLEIQUE ET SES DERIVES OXYDES PDF Download
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Author: FRANCK.. PINOT
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L'ACIDE OLEIQUE (C18:1) SUBIT UNE SUITE D'OXYDATIONS DANS LES MICROSOMES DE VICIA SATIVA. TROIS SYSTEMES ENZYMATIQUES DIFFERENTS INTERVIENNENT DANS CES REACTIONS. UN SYSTEME A CYTOCHROME P450 CATALYSE L'OMEGA-HYDROXYLATION DE L'ACIDE OLEIQUE ET DES ACIDES 9,10-EPOXY- ET 9,10-DIHYDROXYSTEARIQUE. CE SYSTEME EST DISTINCT DE L'ENZYME QUI HYDROXYLE EN OMEGA LES ACIDES GRAS COURTS COMME L'ACIDE LAURIQUE. UNE EPOXYGENASE GENERE A PARTIR DE L'ACIDE OLEIQUE ET DE SON DERIVE OMEGA-HYDROXYLE, LES EPOXYDES EN 9,10 CORRESPONDANT. CE SONT LES ENANTIOMERES 9R, 10S MAJORITAIREMENT FORMES QUI SONT PREFERENTIELLEMENT HYDROLYSES PAR UNE EPOXYDE HYDROLASE MICROSOMIQUE. L'ENSEMBLE DE CES REACTIONS, EXCEPTION FAITE DE CELLES CATALYSEES PAR L'EPOXYDE HYDROLASE EST INDUCTIBLE PAR LE CLOFIBRATE. LES DERIVES OXYGENES FORMES SONT LES CONSTITUANTS MAJEURS DES CUTICULES. DANS LES MICROSOMES DE BLE (TRITICUM AESTIVUM), L'ACIDE OLEIQUE EST HYDROXYLE SUR LES CARBONES 18 (14%), 17 (46%), 16 (40%) PAR UN SYSTEME A CYTOCHROME P450 INDUCTIBLE PAR DES XENOBIOTIQUES. PAR CONTRE, AUCUNE ACTIVITE D'EPOXYGENASE OU D'EPOXYDE HYDROLASE N'A ETE MISE EN EVIDENCE DANS LES MICROSOMES DE CETTE PLANTE. LE SYSTEME A CYTOCHROME P450 DE LA VESCE QUI HYDROXYLE L'ACIDE OLEIQUE EN BOUT DE CHAINE EST INACTIVE PAR LES ANALOGUES ACETYLENIQUES DES ACIDES OLEIQUE (16-ODCYA) ET 9,10-EPOXY-STEARIQUE (16-OEDCYA). CES COMPOSES SONT DES SUBSTRATS SUICIDES DU SYSTEME ENZYMATIQUE. LE 16-ODCYA INACTIVE, DANS LES MICROSOMES DE BLE, L'HYDROXYLASE DE L'ACIDE OLEIQUE MAIS PAS CELLE DE L'ACIDE LAURIQUE
Author: FRANCK.. PINOT
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L'ACIDE OLEIQUE (C18:1) SUBIT UNE SUITE D'OXYDATIONS DANS LES MICROSOMES DE VICIA SATIVA. TROIS SYSTEMES ENZYMATIQUES DIFFERENTS INTERVIENNENT DANS CES REACTIONS. UN SYSTEME A CYTOCHROME P450 CATALYSE L'OMEGA-HYDROXYLATION DE L'ACIDE OLEIQUE ET DES ACIDES 9,10-EPOXY- ET 9,10-DIHYDROXYSTEARIQUE. CE SYSTEME EST DISTINCT DE L'ENZYME QUI HYDROXYLE EN OMEGA LES ACIDES GRAS COURTS COMME L'ACIDE LAURIQUE. UNE EPOXYGENASE GENERE A PARTIR DE L'ACIDE OLEIQUE ET DE SON DERIVE OMEGA-HYDROXYLE, LES EPOXYDES EN 9,10 CORRESPONDANT. CE SONT LES ENANTIOMERES 9R, 10S MAJORITAIREMENT FORMES QUI SONT PREFERENTIELLEMENT HYDROLYSES PAR UNE EPOXYDE HYDROLASE MICROSOMIQUE. L'ENSEMBLE DE CES REACTIONS, EXCEPTION FAITE DE CELLES CATALYSEES PAR L'EPOXYDE HYDROLASE EST INDUCTIBLE PAR LE CLOFIBRATE. LES DERIVES OXYGENES FORMES SONT LES CONSTITUANTS MAJEURS DES CUTICULES. DANS LES MICROSOMES DE BLE (TRITICUM AESTIVUM), L'ACIDE OLEIQUE EST HYDROXYLE SUR LES CARBONES 18 (14%), 17 (46%), 16 (40%) PAR UN SYSTEME A CYTOCHROME P450 INDUCTIBLE PAR DES XENOBIOTIQUES. PAR CONTRE, AUCUNE ACTIVITE D'EPOXYGENASE OU D'EPOXYDE HYDROLASE N'A ETE MISE EN EVIDENCE DANS LES MICROSOMES DE CETTE PLANTE. LE SYSTEME A CYTOCHROME P450 DE LA VESCE QUI HYDROXYLE L'ACIDE OLEIQUE EN BOUT DE CHAINE EST INACTIVE PAR LES ANALOGUES ACETYLENIQUES DES ACIDES OLEIQUE (16-ODCYA) ET 9,10-EPOXY-STEARIQUE (16-OEDCYA). CES COMPOSES SONT DES SUBSTRATS SUICIDES DU SYSTEME ENZYMATIQUE. LE 16-ODCYA INACTIVE, DANS LES MICROSOMES DE BLE, L'HYDROXYLASE DE L'ACIDE OLEIQUE MAIS PAS CELLE DE L'ACIDE LAURIQUE
Author: Hubert Bosch
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DANS LE CADRE DE L'OXYDATION D'ACIDES GRAS PAR DES ENZYMES MONOOXYGENASES VEGETALES A CYTOCHROME P450, NOUS AVONS COMMENCE PAR DETERMINER LA STEREOCHIMIE D'EPOXYDATION DES ACIDES 8-DODECENOIQUE ET 9-DODECENOIQUE PAR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR (HELIANTHUS TUBEROSUS L.). DEUX METHODES ONT ETE EMPLOYEES: LA CONVERSION DE L'EPOXYDE D'ORIGINE ENZYMATIQUE EN UN DERIVE DE MOSHER ET LA SYNTHESE CHIMIQUE DE L'EPOXYDE OPTIQUEMENT PUR. CETTE DERNIERE METHODE A EGALEMENT ETE APPLIQUEE A LA DETERMINATION DE LA STEREOCHIMIE DE L'EPOXYDATION DE L'ACIDE OLEIQUE PAR UNE PEROXYGENASE PRESENTE DANS LES MICROSOMES DE VESCE (VICIA SATIVA L.). NOUS AVONS ENSUITE SYNTHETISE UNE SERIE DE DERIVES OXYGENES ET SOUFRES DE L'ACIDE LAURIQUE. DEUX ANALOGUES DE L'ACIDE LAURIQUE PORTANT UN MOTIF CAPTODATIF DE TYPE ETHER DE CYANHYDRINE ONT AUSSI ETE PREPARES. TOUS CES COMPOSES ONT ETE TESTES SUR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR ET LA OMEGA-LAH DE LA VESCE. PUIS, NOUS AVONS PREPARE DEUX DERIVES ACETYLENIQUES DE L'ACIDE OLEIQUE: L'ACIDE 9-OCTADECENE-17-YNOIQUE ET L'ACIDE 9-OCTADECENE-16-YNOIQUE. LE PREMIER S'EST AVERE ETRE UN INHIBITEUR IRREVERSIBLE DE LA OMEGA-LAH DE LA VESCE. EN APPLICATION D'UNE ETUDE DE L'ADDITION D'ETHERS CHIRAUX D'ALLENE LITHIES SUR DES ALDEHYDES POUR OBTENIR DES ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX, NOUS AVONS PROCEDE A LA SYNTHESE DE L'ACIDE LAETISARIQUE. ENFIN, NOUS AVONS AUSSI ETUDIE L'ACTION DE THIOLS SUR DES ALPHA-SULFINYLHYDRAZONES, REACTION QUI CONDUIT A DES ALPHA-SULFENYLHYDRAZONES. DES TENTATIVES DE SYNTHESE D'ALPHA-ALCOXYHYDRAZONES CYCLIQUES N'ONT PAS DONNE DE RESULTATS
Author: CAROLE.. ALAYRAC
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LE TRAVAIL DECRIT DANS CE MEMOIRE PORTE SUR L'ETUDE DE L'OXYDATION D'ACIDES GRAS PAR DES ENZYMES MONOOXYGENASES VEGETALES A CYT. P-450. POUR MIEUX COMPRENDRE LE MECANISME DE L'HYDROXYLATION DE L'ACIDE LAURIQUE PAR LA IC-LAH DU TOPINAMBOUR, NOUS AVONS DETERMINE LA STEREOCHIMIE DE L'ARRACHEMENT DE L'HYDROGENE ET CELLE DE LA FIXATION DE L'OXYGENE EN POSITION 9 DU SUBSTRAT. NOUS NOUS SOMMES EGALEMENT INTERESSES A LA CONCEPTION ET A LA SYNTHESE D'INHIBITEURS SUICIDES DE LA IC-LAH, ET DE LA W-LAH DE LA VESCE. UNE SERIE DE DERIVES INSATURES DE L'ACIDE LAURIQUE, DE TYPE ACETYLENIQUE ET ALLENIQUE ONT ETE SYNTHETISES ET TESTES. PARMI EUX, L'ACIDE 8-DODECYNOIQUE S'EST AVERE INHIBER DE FACON IRREVERSIBLE LA IC-LAH, SUIVANT UN MECANISME NOUVEAU, QUI DEVRA ETRE APPROFONDI. L'ACIDE 9,10-DODECADIENOIQUE EST AUSSI UN INHIBITEUR SUICIDE DE LA IC-LAH. L'ETUDE COMPAREE DE LA REACTIVITE DE SES ENANTIOMERES A MONTRE QUE LA REACTION D'INACTIVATION N'ETAIT PAS STEREOSELECTIVE. AU COURS DE LA SYNTHESE DES ACIDES 9,10-DODECADIENOIQUES OPTIQUEMENT PURS, NOUS AVONS ETUDIE L'ENENTIOSELECTIVITE DE L'OUVERTURE D'ETHERS CYCLIQUES PROPARGYLIQUES CHIRAUX EN ALLENES. NOUS AVONS DEVELOPPE DES SYNTHESES ASYMETRIQUES ORIGINALES D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES SECONDAIRES ET TERTIAIRES, ET PREPARE TROIS DERIVES ACETYLENIQUES DE L'ACIDE OLEIQUE: LES ACIDES 9-OCTADECENE-17-YNOIQUE, 9-OCTADECENE-16-YNOIQUE, 9-OCTADECYNOIQUE; LE PREMIER S'EST AVERE ETRE UN INHIBITEUR IRREVERSIBLE DE L'W-HYDROXYLASE DE L'ACIDE OLEIQUE DANS LES MICROSOMES DE VESCE
