Carbonylation d'éthers allyliques catalysée par des dérivés du palladium et du rhodium PDF Download
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Author: Maria Manuel Barreto Rosa
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 266
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Book Description
L'OBJET DE CE MEMOIRE EST L'ETUDE DETAILLEE DE LA CARBONYLATION D'ETHERS ALLYLIQUES QUI CONDUIT A DES ACIDES INSATURES. LA REACTION DE CARBONYLATION DES METHOXYOCTADIENES A ETE CHOISIE COMME MODELE, AVEC TROIS SYSTEMES CATALYTIQUES DIFFERENTS: 1) LES COMPLEXES DU PALLADIUM CONDUISENT SELECTIVEMENT AU NONADIENE-3,8-OATE DE METHYLE. DES REACTIONS MODELES ET DES ANALYSES SPECTROSCOPIQUES (RMN H, C, F) NOUS ONT PERMIS DE PRECISER LE MECANISME, LA NATURE DE L'ESPECE ACTIVE (COMPLEXE ZERO-VALENT DU PALLADIUM) AINSI QUE LA FORMATION D'UNE ESPECE ACYL-PALLADIUM. CELLE-CI CONDUIT PAR ELIMINATION REDUCTRICE AU PRODUIT DE REACTION; 2) POUR EVITER LA DESACTIVATION DU METAL, NOUS AVONS PROCEDE A L'HETEROGENEISATION DU SYSTEME EN PRESENCE DE PALLADIUM DEPOSE SUR CHARBON QUI SERT EN FAIT DE RESERVOIR DE PALLADIUM. EN EFFET, LE VRAI CATALYSEUR EST UNE ESPECE SOLUBLE QUI SE REDEPOSE APRES DESACTIVATION SUR LE SUPPORT; 3) LA RECHERCHE D'AUTRES SYSTEMES A DEBOUCHE SUR UNE REACTIVITE NOUVELLE AVEC DES COMPLEXES DU RHODIUM: LA FORMATION DE CARBOMETHOXYVINYLCYCLOPENTANES CIS- ET TRANS-INTERESSANTS EN TANT QUE PRECURSEURS DE CHIMIE FINE. LE RESULTAT ESSENTIEL EST LA MISE EN EVIDENCE DANS LES TROIS SYSTEMES D'UNE CATALYSE TRIFONCTIONNELLE METTANT EN JEU UN COMPOSE DE METAL DE TRANSITION, UN PROTON ET UN ION CHLORURE DANS LEQUEL LE PRODUIT PRIMAIRE DE REACTION EST UN CHLORURE D'ACIDE QUI EVOLUE ENSUITE PAR METHANOLYSE VERS L'ESTER
Author: Maria Manuel Barreto Rosa
Publisher:
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Category :
Languages : fr
Pages : 266
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Book Description
L'OBJET DE CE MEMOIRE EST L'ETUDE DETAILLEE DE LA CARBONYLATION D'ETHERS ALLYLIQUES QUI CONDUIT A DES ACIDES INSATURES. LA REACTION DE CARBONYLATION DES METHOXYOCTADIENES A ETE CHOISIE COMME MODELE, AVEC TROIS SYSTEMES CATALYTIQUES DIFFERENTS: 1) LES COMPLEXES DU PALLADIUM CONDUISENT SELECTIVEMENT AU NONADIENE-3,8-OATE DE METHYLE. DES REACTIONS MODELES ET DES ANALYSES SPECTROSCOPIQUES (RMN H, C, F) NOUS ONT PERMIS DE PRECISER LE MECANISME, LA NATURE DE L'ESPECE ACTIVE (COMPLEXE ZERO-VALENT DU PALLADIUM) AINSI QUE LA FORMATION D'UNE ESPECE ACYL-PALLADIUM. CELLE-CI CONDUIT PAR ELIMINATION REDUCTRICE AU PRODUIT DE REACTION; 2) POUR EVITER LA DESACTIVATION DU METAL, NOUS AVONS PROCEDE A L'HETEROGENEISATION DU SYSTEME EN PRESENCE DE PALLADIUM DEPOSE SUR CHARBON QUI SERT EN FAIT DE RESERVOIR DE PALLADIUM. EN EFFET, LE VRAI CATALYSEUR EST UNE ESPECE SOLUBLE QUI SE REDEPOSE APRES DESACTIVATION SUR LE SUPPORT; 3) LA RECHERCHE D'AUTRES SYSTEMES A DEBOUCHE SUR UNE REACTIVITE NOUVELLE AVEC DES COMPLEXES DU RHODIUM: LA FORMATION DE CARBOMETHOXYVINYLCYCLOPENTANES CIS- ET TRANS-INTERESSANTS EN TANT QUE PRECURSEURS DE CHIMIE FINE. LE RESULTAT ESSENTIEL EST LA MISE EN EVIDENCE DANS LES TROIS SYSTEMES D'UNE CATALYSE TRIFONCTIONNELLE METTANT EN JEU UN COMPOSE DE METAL DE TRANSITION, UN PROTON ET UN ION CHLORURE DANS LEQUEL LE PRODUIT PRIMAIRE DE REACTION EST UN CHLORURE D'ACIDE QUI EVOLUE ENSUITE PAR METHANOLYSE VERS L'ESTER
Author: Adriano-Lisboa Monteiro
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 312
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Book Description
CE MEMOIRE TRAITE DE LA CARBONYLATION DE SUBSTRATS ALLYLIQUES ET SON EXISTENCE AUX SUBSTRATS BENZYLIQUES EN PRESENCE DE CATALYSEURS AU RHODIUM OU AU PALLADIUM ET D'UN ACIDE. DANS LA REACTION DE CARBONYLATION DES METHOXYOCTADIENES CATALYSEE PAR LE PALLADIUM OU LE RHODIUM, L'ACIDE CHLORHYDRIQUE JOUE UN ROLE CAPITAL COMME COCATALYSEUR ET NOTRE TRAVAIL A CONSISTE A MONTRER QUE D'AUTRES ACIDES MOINS CORROSIFS SONT INEFFICACES. LA CARBONYLATION DU PROPIONATE DE 1-PHENYLETHYLE NECESSITE LA PRESENCE D'UN COMPLEXE DIVALENT DU PALLADIUM, AVEC LA TRIPHENYLPHOSPHINE ET D'UN ACIDE FORT DONT L'ANION EST FAIBLEMENT COORDINANT. CE SYSTEME EST LE PREMIER EXEMPLE DE CARBONYLATION D'UN ESTER 1-ARYLETHYNIQUE ET A ETE ETENDU AU 1-METHOXY-1-PHENYLETHANE ET AU 1-PHENYLETHANOL. LES ETUDES D'OPTIMISATION DE LA CARBONYLATION DE CET ALCOOL ET SURTOUT LE REMPLACEMENT DE L'ACIDE TETRAFLUOROBORIQUE PAR L'ACIDE P-TOLUENE-SULFONIQUE ONT ABOUTI A UN SYSTEME SIMPLE A METTRE EN UVRE, NON CORROSIF ET TRES PERFORMANT, QUI CONDUIT A DES RENDEMENTS ELEVES DANS DES CONDITIONS DOUCES, AVEC UNE EXCELLENTE REGIOSELECTIVITE EN ISOMERE LINEAIRE. CETTE REACTION A ETE GENERALISEE A UNE SERIE D'ALCOOLS BENZYLIQUES. LE REMPLACEMENT DE L'ACIDE-P-TOLUENE SULFONIQUE PAR UN ACIDE ARYLSULFONIQUE SOLIDE, LA RESINE AMBERLYST, CONDUIT A DES RENDEMENTS SIMILAIRES EN CARBONYLATION MAIS, SURTOUT, A LA FORMATION MAJORITAIRE DE L'ACIDE 2-ARYLPROPIONIQUE, PROTOTYPE D'ANTI-INFLAMMATOIRES NON STEROIDAUX
Author: Hélène Deweerdt
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 328
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Book Description
UNE ANALYSE COMPLETE DE LA LITTERATURE SUR LA CARBONYLATION DES DERIVES ALLYLIQUES A ETE FAITE ET MET EGALEMENT EN VALEUR LE ROLE PARTICULIER JOUE PAR LE PALLADIUM DANS CE TYPE DE REACTIONS. UN NOUVEAU SYSTEME CATALYTIQUE AU PALLADIUM A ETE MIS AU POINT CAPABLE D'ASSURER LA CARBONYLATION OU L'ALCOXYCARBONYLATION DES DERIVES ALLYLIQUES EN ESTERS CORRESPONDANTS. UN CYCLE CATALYTIQUE EST PROPOSE DANS LEQUEL L'ESPECE ACTIVE ET LES INTERMEDIAIRES REACTIONNELS DEMEURENT DINUCLEAIRES
