Synthèse stéréosélective de ligands phosphorés chiraux et application en catalyse asymétrique PDF Download
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Author: Matthieu Léautey
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Languages : fr
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Book Description
En raison de leur aptitude à se lier aux métaux de transition, les phosphines chirales sont fréquemment utilisées en tant que ligands dans les réactions de catalyse asymétrique. L'efficacité d'un ligand dépend de sa structure, du type et de la localisation de la source de chiralité. Il pourra alors être intéressant de placer le centre chiral proche du métal, donc de l'atome de phosphore. Notre objectif a doc été, il y a quatre ans, de développer une méthodologie d'accès à des phosphines possédant un centre asymétrique en alpha de l'atome de phosphore. Deux voies de synthèse asymétrique se sont révélées efficaces : les alkylations et les additions de Michael diastéréosélectives (e.d. max. : 74 %). Grâce à ces voies de synthèse, nous avons pu avoir accès à des ligands phosphines-amines bidentales et tétadentales, que nous avons engagés dans des réactions de réduction de cétones par transfert d'hydrogène (e.e. max. : 90 %). Nous avons également synthétisé des ligands phosphines-phosphine
Author: Matthieu Léautey
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Languages : fr
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En raison de leur aptitude à se lier aux métaux de transition, les phosphines chirales sont fréquemment utilisées en tant que ligands dans les réactions de catalyse asymétrique. L'efficacité d'un ligand dépend de sa structure, du type et de la localisation de la source de chiralité. Il pourra alors être intéressant de placer le centre chiral proche du métal, donc de l'atome de phosphore. Notre objectif a doc été, il y a quatre ans, de développer une méthodologie d'accès à des phosphines possédant un centre asymétrique en alpha de l'atome de phosphore. Deux voies de synthèse asymétrique se sont révélées efficaces : les alkylations et les additions de Michael diastéréosélectives (e.d. max. : 74 %). Grâce à ces voies de synthèse, nous avons pu avoir accès à des ligands phosphines-amines bidentales et tétadentales, que nous avons engagés dans des réactions de réduction de cétones par transfert d'hydrogène (e.e. max. : 90 %). Nous avons également synthétisé des ligands phosphines-phosphine
Author: Jean-Philippe Ebran
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Languages : fr
Pages : 226
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Les phosphines représentent une catégorie de ligands employée en catalyse asymétrique. L'efficacité d'un ligand dépend de sa structure et de la localisation de la source de chiralité. L'objectif de ce travail a été de concevoir une méthode permettant d'accéder à des phosphines chirales possédant un centre asymétrique en a du phosphore. Une première voie consistant à réaliser l'alkylation diastéréosélective d'amides a-phosphoniques a été développée avec des excès diastéréoisomériques compris entre 15 et 98 %. les ligands phosphines-amines bidentales et tétradentales sans centre asymétrique en a de l'atome de phosphore ont pu être synthétisés, les ligands avec centre ayant démontré une certaine instabilité. Ces ligands ont été engagés dans des réactions de réduction de cétones prochirales par transfert d'hydrogène avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 82 %. Une seconde voie de synthèse de phosphines a-substituées a été testée avec des excès énantiomériques de l'ordre de 38 %...
Author: Jacqueline Seyden-Penne
Publisher: EDP Sciences
ISBN: 2759802949
Category : Science
Languages : fr
Pages : 560
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Les applications des auxiliaires, des réactifs et des catalyseurs chiraux en synthèse asymétrique. L'ouvrage expose les principales réactions de la synthèse asymétrique et offre une approche critique des différente méthologies à partir d'exemples récents.
Author: Armin Börner
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ISBN:
Category : Asymmetric synthesis
Languages : en
Pages : 512
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Author: Bruno Faure
Publisher:
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Languages : fr
Pages : 169
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DIFFERENTES METHODES DE SYNTHESE DE LIGANDS ORGANOPHOSPHORES CHIRAUX A PARTIR DES ACIDES AMINES NATURELS SONT DECRITES. DES OXAZAPHOSPHOLANES OPTIQUEMENT PURS SONT OBTENUS A PARTIR DU (S)-(+)-PROLINOL. LA TOTALE STEREOSELECTIVITE DE LA REACTION DE MICHAELIS-ARBUZOV ENTRE CES OXAZAPHOSPHOLANES ET DIVERS HALOGENURES EST DEMONTREE. LES PHOSPHORAMIDES OBTENUS, OPTIQUEMENT PURS, PERMETTENT LA SYNTHESE DE LIGANDS HYBRIDES PHOSPHINE-OXYDE DE PHOSPHINE, DONT LES CAPACITES DE DOUBLE COMPLEXATION D'UN METAL DE TRANSITION ET D'UN ACIDE DE LEWIS SONT ETUDIEES. LES DIFFERENTS LIGANDS SYNTHETISES SONT APPLIQUES DANS DIFFERENTES REACTIONS DE CATALYSE HOMOGENE ASYMETRIQUE: LE COUPLAGE ALLYLIQUE ENTRE LE MAGNESIEN DU (BROMO-1 VINYL) TRIMETHYLSILANE ET L'ACETATE DE CYCLOHEXENYLE, CATALYSE PAR DES COMPLEXES PALLADIUM/AMINOPHOSPHINE-PHOSPHINITE; L'HYDROSILYLATION DES CETONES, CATALYSEE PAR UN COMPLEXE DU RHODIUM AVEC UN LIGAND HYBRIDE PHOSPHINE-OXYDE DE PHOSPHINE; UNE NOUVELLE REACTION D'HYDROBORATION DE CETONES CATALYSEE PAR DES COMPLEXES RHODIUM/OXAZAPHOSPHOLANE
Author: Björn Gschwend
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ISBN: 9783869551531
Category :
Languages : en
Pages : 270
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Author: Dominique Moulin
Publisher:
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Category :
Languages : fr
Pages : 184
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LE TRAVAIL PRESENTE DANS CE MEMOIRE CONCERNE LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DE LIGANDS POSSEDANT LA CHIRALITE SUR L'ATOME DE PHOSPHORE A PARTIR DE CHLOROPHOSPHINES BORANE, AINSI QUE LEUR APPLICATION EN CATALYSE D'HYDROGENATION ENANTIOSELECTIVE. LA SYNTHESE ASYMETRIQUE DE CHLOROPHOSPHINES BORANE AVEC DES PURETES ENANTIOMERIQUES SUPERIEURES A 90% EST DECRITE, PAR ACIDOLYSE AVEC HCL D'AMINOPHOSPHINES BORANE DERIVEES DE L'EPHEDRINE. LES CHLOROPHOSPHINES BORANE OBTENUES ONT ETE UTILISEES POUR LA PREPARATION DE COMPLEXES BORANE DE PHOSPHINES, DE PHOSPHINITES D'ARYLE, DE PHOSPHINE-PHOSPHINITES ET D'AMINOPHOSPHINE-PHOSPHINITES (AMPP) OU LE PHOSPHORE EST STEREOGENE. LES CHLOROPHOSPHINES BORANE REAGISSENT STEREOSELECTIVEMENT AVEC DES PHENATES POUR DONNER LES PHOSPHINITES D'ARYLE CORRESPONDANTS, AVEC INVERSION DE CONFIGURATION AU NIVEAU DE L'ATOME DE PHOSPHORE. IL A ETE MONTRE QUE LES PHOSPHINITES DE 2-BROMOARYLE SE REARRANGENT SOUS L'ACTION D'UN ORGANOLITHIEN POUR CONDUIRE AUX 2-HYDROXYARYLPHOSPHINES BORANE CORRESPONDANTES, AVEC RETENTION DE LA CONFIGURATION AU NIVEAU DE L'ATOME DE PHOSPHORE. LES COMPLEXES BORANE D'AMPP ONT ETE DECOMPLEXES AVEC LE DABCO ET UTILISES POUR PREPARER DES CATALYSEURS DE RHODIUM TESTES EN HYDROGENATION ASYMETRIQUE DE DERIVES D'ACIDE -ACETAMIDOCINNAMIQUE. LES MODIFICATIONS STRUCTURALES APPORTEES AU NIVEAU DES GROUPEMENTS PHOSPHORES DES LIGANDS AMPP, PEUVENT ANNIHILER OU AMPLIFIER L'INDUCTION ASYMETRIQUE DUE AU SQUELETTE CARBONE DE L'EPHEDRINE ET CONDUISENT A DES DERIVES DE PHENYLALANINE AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES DE 99%.
Author: Fabien Boeda
Publisher:
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Category :
Languages : fr
Pages : 222
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Des ligands phosphorés de la famille des phosphoramidites ont été synthétisés et évalués en catalyse asymétrique. Premièrement, une chimiothèque de phosphoramidites bidentates originaux a été préparée. Ces ligands ont été évalués dans des additions conjuguées d’organozinciques énantiosélectives catalysées au cuivre. De hautes réactivités et de bonnes énantiosélectivités sur diverses énones cycliques et acycliques ont été obtenues avec les ligands constitués d’un squelette issu de β-aminoalcools commerciaux et de BINOL. Deuxièmement, l’utilisation de ligands phosphoramidites monodentates pour la réaction d’isomérisation asymétrique d’alcools allyliques catalysée au rhodium a permis d’obtenir des aldéhydes chiraux avec de bons excès énantiomériques et de très bons rendements.
Author: Anne Londez
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Category :
Languages : fr
Pages : 195
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Une nouvelle voie de synthèse rapide et efficace permettant la synthèse, avec une bonne stéréosélectivité, d'un nouveau type d'anion hexaccordiné chiral du phosphore (v) portant trois ligands bidentates, dont un ligand chiral, est décrite. L'anion portant un ligand BINOL et deux ligands tétrachlorocatécholates a été obtenu sous la forme d'un seul diastéréoisomère, et il a été utilisé avec succès dans diverses applications, comme réactif de déplacement chiral en résonance magnétique nucléaire sur des cations phosphonium chiraux et comme inducteur asymétrique sur des cations chiraux de type monométhine.
![Synthèse de nouveaux ligands chélates chiraux [pi]-accepteurs et application à la catalyse asymétrique PDF](https://books.google.com/books/content/images/frontcover/J2L2ZwEACAAJ?fife=w80-h100)
Author: Bernadette Bourdin
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Languages : fr
Pages : 138
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Ce travail a ainsi montré une nouvelle possibilité de l'utilisation de métaux de transition pour l'élaboration d'acides de Lewis chiraux et l'efficacité en catalyse asymétrique d'une nouvelle classe de ligands phosphorés chélates chiraux de symétrie C2 synthétisés dans nos laboratoires.
