Nouveaux ligands uronamides dérivés de l'acide D-galacturonique: synthèse, propriétés physico-chimiques et études de complexation avec les ions cuivre (II) PDF Download
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Author: Anas Allam
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Languages : fr
Pages : 277
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Book Description
Le travail de thèse réalisé décrit la synthèse de ligands amphiphiles de type uronamides, les propriétés physicochimiques ainsi qu’une étude de complexation avec les ions Cu (II). La synthèse de ces nouvelles molécules amphiphiles et complexantes a été réalisée à partir de l’acide D-galacturonique, en élaborant une séquence réactionnelle directe, écocompatible et peu coûteuse, avec une étude détaillée des conditions expérimentales accompagnant chaque transformation mise en jeu afin d’optimiser le processus. Cette nouvelle famille de molécules a pour objectif final de complexer les ions Cu (II) et de les transporter à travers l’épiderme afin d’activer certaines enzymes responsables du déclenchement du cycle de la mélanogénèse, en l’occurrence la tyrosinase et la catéchol oxydase. Les propriétés physicochimiques et complexantes des ligands préparés ont été étudiées au cours de ce travail. L’étude physico-chimique de cette famille de composés de type n-octyl D-galacturonamides a montré qu’ils possédaient de très bonnes qualités tensioactives par comparaison aux n-octyl glycosides. D’autre part, des études de complexation ont été réalisées en présence des ions Cu (II) en fonction du pH, afin de définir les différentes espèces présentes dans chaque gamme de pH, ainsi que leurs constantes de stabilité. Des complexes métalliques ont été synthétisés à l’état solide, puis utilisés pour tester leur potentiel catalytique dans la réaction d’oxydation modèle du 3,5-di-tert-butyl catéchol en 3,5-di-tert-butyl quinone. Cette réaction réalisable dans le méthanol ainsi qu’en milieu aqueux micro-hétérogène, a montré que ces complexes cuivriques possédaient la faculté de catalyser cette réaction avec une activité équivalente dans les deux milieux. Enfin, une dernière partie a été consacrée à l’élaboration d’une voie d’accès originale vers des macrocycles à base d’acide D-galacturonique pour la conception d’une nouvelle gamme de glycocryptands permettant la complexation sélective des cations
Author: Anas Allam
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Languages : fr
Pages : 277
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Le travail de thèse réalisé décrit la synthèse de ligands amphiphiles de type uronamides, les propriétés physicochimiques ainsi qu’une étude de complexation avec les ions Cu (II). La synthèse de ces nouvelles molécules amphiphiles et complexantes a été réalisée à partir de l’acide D-galacturonique, en élaborant une séquence réactionnelle directe, écocompatible et peu coûteuse, avec une étude détaillée des conditions expérimentales accompagnant chaque transformation mise en jeu afin d’optimiser le processus. Cette nouvelle famille de molécules a pour objectif final de complexer les ions Cu (II) et de les transporter à travers l’épiderme afin d’activer certaines enzymes responsables du déclenchement du cycle de la mélanogénèse, en l’occurrence la tyrosinase et la catéchol oxydase. Les propriétés physicochimiques et complexantes des ligands préparés ont été étudiées au cours de ce travail. L’étude physico-chimique de cette famille de composés de type n-octyl D-galacturonamides a montré qu’ils possédaient de très bonnes qualités tensioactives par comparaison aux n-octyl glycosides. D’autre part, des études de complexation ont été réalisées en présence des ions Cu (II) en fonction du pH, afin de définir les différentes espèces présentes dans chaque gamme de pH, ainsi que leurs constantes de stabilité. Des complexes métalliques ont été synthétisés à l’état solide, puis utilisés pour tester leur potentiel catalytique dans la réaction d’oxydation modèle du 3,5-di-tert-butyl catéchol en 3,5-di-tert-butyl quinone. Cette réaction réalisable dans le méthanol ainsi qu’en milieu aqueux micro-hétérogène, a montré que ces complexes cuivriques possédaient la faculté de catalyser cette réaction avec une activité équivalente dans les deux milieux. Enfin, une dernière partie a été consacrée à l’élaboration d’une voie d’accès originale vers des macrocycles à base d’acide D-galacturonique pour la conception d’une nouvelle gamme de glycocryptands permettant la complexation sélective des cations
![Nouveaux ligands biomimétiques dérivés de calix[6]arène PDF](https://books.google.com/books/content/images/frontcover/mm6-XwAACAAJ?fife=w80-h100)
Author: Olivier Seneque
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Languages : en
Pages : 337
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TRANSITION METALS ARE ESSENTIAL IN BIOLOGICAL SYSTEMS. THEY HAVE A STRUCTURAL OR A FUNCTIONAL ROLE IN MANY ENZYMES THAT CATALYSE THE CHEMICAL PROCESS THAT TAKE PLACE IN LIVING ORGANISMS. THESE METALLO-PROTEINS ARE HUGE MOLECULES WITH A LOW AVAILABILITY. THESE CHARACTERISTICS MAKE THEM DIFFICULT TO STUDY. A GOOD CHEMICAL MODEL IS THUS A KEY TO THE UNDERSTANDING OF THE FUNDAMENTAL MECHANISMS OF THE CHEMISTRY INVOLVED IN THE CATALYTIC CYCLES AND THE DESIGN OF EFFICIENT AND NEW TOOLS FOR THE SYNTHETIC CHEMIST. IN ENZYMES, THE METAL RESPONSIBLE FOR THE CATALYSIS IS OFTEN BURIED DEEP INSIDE THE PROTEIN. A HYDROPHOBIC ACCESS CHANNEL ALLOWS THE SUBSTRATE TO GET INTO THE ACTIVE SITE. WE HAVE DEVELOPED NEW METHODS FOR THE SELECTIVE FUNCTIONALIZATION OF CALIX[61ARENE TO AFFORD A FAMILLY OF NEW N3, N4 AND N3ARO BIOMIMETIC LIGANDS. THEY MIMIC THE COORDINATION SET FOUND IN ACTIVE SITES OF MANY ZINC OR COPPER MONONUCLEAR ENZYMES AND PROVIDE A HYDROPHOBIC CAVITY THAT CAN ACTS AS A MOLECULAR HOST FOR THE SUBSTRATE. WE HAVE STUDIED THE COMPLEXATION OF ZINC(II), COBALT(II). NICKEL(II) AND COPPER(I) AND (II). THESE NEW LIGANDS STABILISE MONONUCLEAR COMPLEXES. SOME OF THEM BEING REMARKABLE STRUCTURAL MODELS OF ENZYME ACTIVE SITES. THEY BEHAVE AS RECEPTORS FOR NEUTRAL MOLECULES, THAT ARE INCLUDED INTO THE CAVITY PROVIDED BY THE CALIXARENE SKELETON. A SELECTIVITY THAT DEPEND ON THE SIZE, THE NATURE AND THE SHAPE OF THE GUEST WAS OBSERVED. WE SHOWED THAT THE STABILITY OF THESE COMPLEXES WAS DUE TO SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS THAT REMIND THOSE FOUND IN NATURAL SYSTEMS. WE HAVE SHOWED HOW THE HYDROPHOBIC CAVITY OF THE LIGAND COULD INFLUENCE THE COORDINATION CHEMISTRY OF THE METAL AND WE HAVE HIGHLIGHTED THE MAIN CHARACTERISTICS OF THE CALIX[61ARENE USED AS A MOLECULAR FUNNEL.
Author: Serge BRUNEL
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Languages : fr
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Author: Marie-Hélène Thibault
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Category : Coordination compounds
Languages : fr
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Le développement de nouveaux ligands en chimie de coordination et organométallique est un champ d'intérêt en raison de la préparation de nouveaux catalyseurs ou de molécules ayant des propriétés spécifiques. La synthèse de ligands hexadentates hybrides comprenant trois fonctions imines ou amines ainsi que trois fonctions phosphines ou thiols est présentée. Ces ligands sont des dérivés du cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane (tach) sur lequel on a greffé trois bras phosphines ou thiols suivant la condensation des aldéhydes correspondants. Ces ligands hybrides comportent donc deux types de fonctions coordonnantes : les amines pouvant complexer des métaux pauvres en électrons et les phosphines ou thiols pour complexer des métaux plus riches en électrons. L'étude de la chimie de coordination des ligands imino- et aminophosphines avec le platine(0) et des sels de platine(ll) a été effectuée. II a été démontré que le platine(0) a un comportement différent envers les deux ligands. En effet, il procède à l'addition oxydante du lien C-H de l'imine, tandis qu'avec le ligand aminophosphine, il forme un polymère insoluble. Par contre, les sels de platine(ll) démontrent une affinité semblable pour les deux ligands en se coordonnant dans un mode K2-P,N. La chimie de coordination de l'aluminium avec les ligands aminophosphines et aminothiols a aussi été effectuée afin de tester l'habilité des ligands à former des complexes tripodaux. La synthèse par hydrogénolyse du triméthylaluminium donne des complexes bimétalliques ou monométalliques selon la stoechiométrie de la réaction. Ces complexes se sont démontrés actifs dans la polymérisation par ouverture de cycle d'esters cycliques. L'utilisation d'autres acides de Lewis tels que le gallium et le zirconium a été investiguée. La chimie de coordination du gallium est très semblable à celle de l'aluminium et les complexes correspondant sont obtenus. Par contre, il a été possible d'obtenir un complexe trisamidure tripodal avec le zirconium. En dernier lieu, on discute de la formation d'un complexe hétérométallique avec le métalloligand d'aluminium et le platine(0). II ne semble pas y avoir formation d'un lien datif Pt?>AI. II y aurait plutôt addition oxydante d'un lien Al-C ou Al-N sur le platine pour former un lien alyle-platine(ll).
Author: Dounia Saadallah
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Depuis plusieurs années, les quadruplexes de guanine ou G4, structures particulières de l'ADN, suscitent un intérêt grandissant. Ces structures, largement étudiées in vitro, sont encore peu connues in vivo mais semblent jouer un rôle important dans la régulation de l'expression génétique. Elles ont rapidement été considérées comme des cibles thérapeutiques potentielles pour certaines maladies telles que le cancer. Le premier indice de leur existence dans les cellules n'a été obtenu qu'en 2013 par immunodétection sur des cellules fixées. Les recherches sont actuellement tournées vers le développement de nouveaux outils moléculaires qui permettraient la visualisation des G4 dans des cellules vivantes.C'est dans ce cadre que nous avons conçu et développé une série de complexes polyazaaromatiques de ruthéniumII à base de ligands plans étendus (heptacycle dpqp et octacycle dppqp). La combinaison des propriétés photophysiques des complexes de RuII associée à la présence d'un large plan étendu devant permettre l'interaction avec les G4, positionne ces molécules comme outils potentiels pour l'étude des G4 in vivo.La première partie de ce projet porte sur la synthèse de ces nouveaux complexes de ruthénium. Une méthode originale de "chimie sur complexe" a permis d'obtenir, entre autres, un complexe possédant le ligand dpqp, fonctionnalisé par une triple liaison. Il a également été possible, « par chimie sur complexe », de construire un cycle supplémentaire sur le ligand heptacyclique (dpqp) chélaté pour obtenir les complexes [Ru(L)2dppqp]2+. Les propriétés photophysiques des différents complexes ont été étudiées. Seuls deux complexes, [Ru(phen)2dpqp-Cl]2+ et [Ru(TAP)2dpqp-Cl]2+, présentent un comportement s'approchant de celui des complexes de référence; c'est à dire des rendements quantiques comparables à [Ru(bpy)3]2+ et des durées de vie de l'état excité de l'ordre de la centaine de nanosecondes. Les autres complexes sont non luminescents et l'hypothèse d'un quenching par transfert de proton à l'état excité a été avancée pour expliquer ce comportement.Les complexes ont aussi été évalués vis à vis de différentes structures oligonucléotidiques G4 et duplexes. Tous les complexes possèdent une affinité correcte envers les G4. Comme nous l'espérions, le complexe porteur du ligand octacyclique semble être particulièrement sélectif envers les G4 par rapport à l'ADN double brin. Il a aussi été montré que deux des complexes testés peuvent être utilisés comme sondes moléculaires "light-switch ON" pour les structures G4 en milieu cellulaire. Certains des complexes synthétisés sont donc d'excellents candidats en tant qu'outils moléculaires pour l'étude des G4 in vivo.
Author: Emmanuel Guillon
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Pages : 161
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CE TRAVAIL PORTE SUR LA SYNTHESE ET LA COORDINATION DE LIGANDS BIDENTES, LES N,N-DISUBSTITUES, N'-BENZOYL OU N'-ETHOXYCARBONYL THIOCARBAMIDES (ATOMES DONNEURS S ET O) OU N-(N",N"-DISUBSTITUE-AMINOTHIOCARBONYL)-N'-SUBSTITUEES BENZAMIDINES (ATOMES DONNEURS S ET N), AVEC LE CUIVRE, LE NICKEL ET LE COBALT. L'OBJECTIF EST DE PRECISER LES FACTEURS FAVORISANT L'OBTENTION DE COMPLEXES METALLIQUES A DES DEGRES D'OXYDATION NON USUELS: GEOMETRIE, ENCOMBREMENT STERIQUE, EFFET ELECTRONIQUE, NATURE DE L'ATOME DONNEUR,... LES SPECTROSCOPIES INFRAROUGE, ELECTRONIQUE ET LES MESURES DE MAGNETISME INDIQUENT QUE LES COMPOSES DE CUIVRE(II) SE PRESENTENT SOUS FORME D'UNE ESPECE MONOMERE DE TYPE CUL#2, QUE CEUX DE NICKEL(II) SONT CARRES ET QUE LES COMPOSES DE COBALT(II) S'OXYDENT SPONTANEMENT EN COBALT(III). LA RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE DU PROTON ET DU CARBONE INDIQUE UNE CONFIGURATION FACIALE POUR LES COMPOSES CO(N'-BENZOYL THIOCARBAMIDE)#3, ET MERIDIONALE POUR LES COMPOSES CO(AMINOTHIOCARBONYL BENZAMIDINE)#3 ; PAR CONTRE, LES DEUX CONFIGURATIONS PEUVENT ETRE OBTENUES AVEC LES COMPOSES CO(N'-ETHOXYCARBONYL THIOCARBAMIDE)#3. CES DIFFERENTS ISOMERES SONT OBTENUS AVEC UNE PURETE ISOMERIQUE VOISINE DE 100%. LA RESONANCE PARAMAGNETIQUE ELECTRONIQUE MONTRE L'EXISTENCE D'UN MELANGE D'ISOMERES CARRES PLANS (2/3 CIS ET 1/3 TRANS) POUR LES COMPOSES DE TYPE CUS#2O#2, UNE LEGERE DISTORSION TETRAEDRIQUE ETANT OBSERVEE POUR L'ISOMERE CIS. AVEC LES COMPOSES DE CHROMOPHORE CUS#2N#2 UN SEUL ISOMERE DE GEOMETRIE PRATIQUEMENT PLANE EST MIS EN EVIDENCE, CEPENDANT LA PRESENCE D'UN NOYAU AROMATIQUE SUR L'ATOME D'AZOTE DONNEUR INDUIT UNE FORTE DISTORSION TETRAEDIQUE. L'ACTION DES IONS FER(III) SUR LES COMPOSES CUS#2O#2 A PERMIS L'OBTENTION DE COMPOSES DE CUIVRE(III) EN SOLUTION. CETTE OXYDATION A ETE CARACTERISEE PAR SPECTROSCOPIE D'ABSORPTION ET RPE
Author: MILTON.. ROEDEL SALLES
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Book Description
CE MEMOIRE PRESENTE UNE ETUDE PHYSICO-CHIMIQUE DES PROPRIETES DE COORDINATION DU FER PAR UN SIDEROPHORE, LE FERRICHROME, ET PAR DES LIGANDS DE SYNTHESE TRISHYDROXAMATES MONOTOPIQUES ET DITOPIQUES. UNE APPROCHE BIOMIMETIQUE DU TRANSPORT DU FER PAR LE FERRICHROME A PERMIS D'ETABLIR DES RELATIONS STRUCTURE-ACTIVITE BIOLOGIQUE. LA FORMATION DE COMPLEXES BINUCLEAIRES DU FER(III), HELICATES TRISHYDROXAMATES A TROIS BRINS, A ENSUITE ETE ABORDEE. UNE PREMIERE PARTIE DE CE TRAVAIL EST CONSACREE AU FERRICHROME ET A DES COMPLEXES ANALOGUES DU FER(III). L'ETUDE DES MECANISMES D'ECHANGE DE LIGANDS AVEC UN COMPLEXANT TETRACARBOXYLIQUE(ACIDE CYCLOHEXYLENE-1,2-DINITRILOTETRAACETIQUE) A MIS EN EVIDENCE DES FACTEURS STRUCTURAUX IMPORTANTS, LA LONGUEUR DES CHAINES PEPTIDIQUES QUI PORTENT LES SITES DE COORDINATION ET LA NATURE DES SUBSTITUANTS EN POSITION DES FONCTIONS HYDROXAMIQUES. PARMI CES LIGANDS DE SYNTHESE, ANALOGUES DU FERRICHROME, DEUX D'ENTRE EUX ONT ATTIRE NOTRE ATTENTION PAR LEURS PROPRIETES BIOLOGIQUES. UNE ETUDE COMPLETE A ETE MENEE A L'EQUILIBRE POUR DETERMINER LES PROPRIETES ACIDO-BASIQUES DE CES LIGANDS AINSI QUE LEURS PROPRIETES DE COORDINATION DU FER(III) ET DU FER(II). DES ETUDES CINETIQUES ONT ENSUITE REVELE UN MECANISME PAS A PAS DE LIBERATION DU FER(III) EN MILIEU ACIDE ET UN MECANISME D'ECHANGE DE LIGANDS AVEC L'ACIDE ETHYLENEDINITRILOTETRAACETIQUE QUI PASSE PAR LA FORMATION D'UN COMPLEXE TERNAIRE. ENFIN, UNE DERNIERE ETUDE DE COMPETITION AVEC LA TRANSFERRINE DIFERRIQUE HUMAINE A CONFIRME LE POTENTIEL DE CES NOUVEAUX LIGANDS COMME CHELATANTS DU FER EN THERAPEUTIQUE HUMAINE. LA DERNIERE PARTIE DE CE MANUSCRIT EST CONSACREE A DES LIGANDS HYDROXAMATES DITOPIQUES CAPABLES DE FORMER DES HELICATES DU FER(III). UNE ETUDE THERMODYNAMIQUE A PERMIS D'ETABLIR LA STCHIOMETRIE DES COMPLEXES FORMES AVEC QUELQUE-UNS DE CES LIGANDS ET UNE ETUDE CINETIQUE DE DISSOCIATION DES COMPLEXES POLYNUCLEAIRES PAR L'ACIDE CYCLOHEXYLENE-1,2-DINITRILOTETRAACETIQUE A CONFIRME CES RESULTATS
Author: DANIEL.. LILIENBAUM
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Languages : fr
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Book Description
DANS UN PREMIER TEMPS, NOUS AVONS SYNTHETISE PAR UNE NOUVELLE METHODE DES MACROBICYCLES DERIVES DES BASES DE SCHIFF. PAR CONDENSATION D'UN TRIPODE TETRAAMINE LE TRIS(2-AMINOETHYL)-AMINE AVEC DIFFERENTS DIALDEHYDES, NOUS FORMONS AINSI DES CRYPTANDS HEXAIMINES. LES CRYPTATES DINUCLEAIRES DE CUIVRE (I) ET D'ARGENT (I) ONT ETE ISOLES ET CARACTERISES. DES STRUCTURES CRISTALLOGRAPHIQUES DE CERTAINS DES LIGANDS ET DES COMPLEXES ONT ETE OBTENUES. DANS UN DEUXIEME TEMPS NOUS NOUS SOMMES INTERESSES PLUS PARTICULIEREMENT A LA COMPLEXATION DE L'ION URANYLE. PAR LEURS PROPRIETES DE COMPLEXATION SELECTIVE, LES MACROCYCLES PEUVENT ETRE UN MOYEN THERAPEUTIQUE LORS DE CONTAMINATIONS PAR L'URANIUM. NOUS AVONS ETUDIE DEUX TYPES DE LIGANDS COMPLEXANT L'ION URANYLE. LE PREMIER MACROCYCLE ETUDIE POSSEDE DEUX UNITES 2,2-BIPYRIDINES. PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE NOUS AVONS PU MONTRER QUE L'ION URANYLE EST BIEN COMPLEXE AVEC LE MACROCYCLE. LE DEUXIEME TYPE DE LIGAND POSSEDE DES UNITES PHENOLIQUES MISES EN CYCLE RELIEES PAR DES PONTS METHYLENES. CES LIGANDS APPELES CALIXARENES POSSEDENT DE TRES BONNES PROPRIETES DE COMPLEXATION ENVERS L'ION URANYLE. LES PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES DE COMPLEXATION DE CES LIGANDS ONT ETE ETUDIEES. DES EXPERIENCES IN VIVO SUR DES RATS, REPRODUISANT UNE CONTAMINATION PAR L'ION URANYLE ONT ETE CONDUITES POUR EVALUER L'EFFICACITE DE CES COMPLEXANTS ET METTRE EN EVIDENCE LA VOIE D'ELIMINATION
Author: Stéphanie Etienne
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Languages : fr
Pages : 198
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Book Description
Les complexes de Ruthénium (II) présentent de riches propriétés photophysiques et constituent ainsi de bons candidats dans les systèmes de capture d’énergie lumineuse. Ils permettent notamment la photosensibilisation de TiO2 dans les cellules solaires de type Graetzel. Dans ce contexte, différents complexes de Ruthénium(II) à ligands tridentates oligopyridiniques ont été préparés et leurs propriétés physicochimiques étudiées. Dans des complexes binucléaires, il a été montré que la cyclométallation associée à une faible distance intermétallique permet d’améliorer la communication électronique entre ces deux centres métalliques. La cyclométallation a également étudiée dans un complexe mononucléaire porteur d’une fonction carboxylique, fonction d’ancrage à TiO2 ; ce complexe a été testé dans une cellule solaire et son efficacité de conversion photovoltaïque mesurée. D’autre part, en vue d’une utilisation dans des cellules solaires tout solides, des complexes porteurs d’un groupement thiophénique ont été synthétisés, polymérisés et étudiés. Dans les complexes porteurs d’un polythiophène directement lié au motif terpyridinique, l’électron excité, suite à l’absorption d’un photon, est localisé sur le thiophène qui piège alors l’électron et empêche une bonne injection de celuici dans la bande de conduction de TiO2. Dans notre étude, nous avons introduit un groupement espaceur entre ces deux entités ; il a été montré que l’électron ne se situe alors plus sur le thiophène, ce qui laisse présager une injection efficace de celui-ci dans le semi-conducteur. Les complexes de Ruthénium (II) constituent également des capteurs électrochimiques de par le caractère redox du métal de transition. Cette application fait l’objet de la seconde partie du travail présenté dans ce mémoire. Des complexes terpyridiniques porteurs d’une fonction quinone ont ainsi été préparés dans le but d’une détection chimique du glutathion. L’addition du glutathion sur ces complexes a été mise en évidence ainsi que la modification alors engendrée du signal électrochimique.
Author: Diem Ngan Tran
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Languages : fr
Pages : 0
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Book Description
Dans le premier temps, nous avons préparé de nouveaux hétérocycles azotés comprenant des unités 1,2,4-triazine : btrz, cpytrz, pytrz, bpy-pytrz et pytrz. Ensuite, nous avons observé leur aptitude à la complexation des ions métalliques d10 (CuI, AgI, ZnII) en utilisant l'analyse en spectrométrie UV-Visible, spectrométrie de Masse ESIMS, Résonance Magnétique Nucléaire, et Diffraction de Rayons X. En outre, avec le ligand bpy-pytrz, son complexe CuI est un hélicate double-brin dinucléaire dont l'orientation H-H (Head to Head) ou H-T (Head to Tail) sera déterminée grâce à la structure RX. Par ailleurs, nous avons obtenu pour la première fois des monocristaux d'un complexe entre l'ion uranium UO2(NO3)2 et le ligand bpy-pytrz. Dans une seconde partie, la synthèse de séquences bipyridine-bisdiazines-pont 2-oxapropylène est présentée à savoir les séquences : bpy-bpz, bpy-bpm, bpy-btz2,2' et bpy-btz4,4'. L'étude de leurs modes de complexation avec des ions métalliques 3dn (NiII, CoII, CuII) a été réalisée. Enfin, des résultats intéressants sur les propriétés magnétiques (ferromagnétisme) de ces complexes ont été obtenus et concernent en particulier des complexes neutres dinucléaires du NiII .
