Synthèse et étude de phases stationnaires chirales pour la CLHP, à base de dérivés de polysaccharides PDF Download
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Author: Christophe Chassaing
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Languages : fr
Pages : 165
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Book Description
L'AMYLOPECTINE, LA CELLULOSE ET L'AMYLOSE SONT UTILISEES COMME MATIERES PREMIERES POUR SYNTHETISER DES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES (PSC) POUR LA CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE A HAUTE PERFORMANCE (CLHP). CES TROIS POLYSACCHARIDES ONT ETE DERIVES EN BENZOATES ET EN CARBAMATES, DE FACON REGIOSELECTIVE OU NON, PUIS IMPREGNES OU GREFFES SUR SILICE MODIFIEE AVEC DES AMINOSILANES. L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE DE CES PSC PAR LE BIAIS DE COMPOSES TEST PERMET UNE APPROCHE DES MECANISMES DE RECONNAISSANCE STRUCTURALE. ENFIN, LES PERFORMANCES OBSERVEES POUR LA SEPARATION DES MEDICAMENTS RACEMIQUES DEMONTRENT LEUR INTERET EN CHROMATOGRAPHIE ANALYTIQUE
Author: Christophe Chassaing
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Languages : fr
Pages : 165
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Book Description
L'AMYLOPECTINE, LA CELLULOSE ET L'AMYLOSE SONT UTILISEES COMME MATIERES PREMIERES POUR SYNTHETISER DES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES (PSC) POUR LA CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE A HAUTE PERFORMANCE (CLHP). CES TROIS POLYSACCHARIDES ONT ETE DERIVES EN BENZOATES ET EN CARBAMATES, DE FACON REGIOSELECTIVE OU NON, PUIS IMPREGNES OU GREFFES SUR SILICE MODIFIEE AVEC DES AMINOSILANES. L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE DE CES PSC PAR LE BIAIS DE COMPOSES TEST PERMET UNE APPROCHE DES MECANISMES DE RECONNAISSANCE STRUCTURALE. ENFIN, LES PERFORMANCES OBSERVEES POUR LA SEPARATION DES MEDICAMENTS RACEMIQUES DEMONTRENT LEUR INTERET EN CHROMATOGRAPHIE ANALYTIQUE
Author: Tong Zhang
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Languages : fr
Pages : 240
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LES GLUCIDEX, DERIVES D'AMIDON DE MAIS, SONT UTILISES COMME MATIERES PREMIERES POUR SYNTHETISER DES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES (PSC) POUR LA CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (CLHP). LES GLUCIDEX SONT DERIVES EN PHENYLCARBAMATES ET IMPREGNES SUR LES SILICES MODIFIEES PAR DES AMINOSILANES. PLUSIEURS PARAMETRES INTERVENANT DANS LA PREPARATION DES PSC-GLUCIDEX SONT ETUDIES EN VUE DE L'OPTIMISATION DES CONDITIONS. LES PSC OBTENUES PRESENTENT UN BON POUVOIR DE RESOLUTION CHIRALE. DE NOMBREUX ENANTIOMERES ONT ETE SEPARES AU MOYEN DE CES PHASES, SOIT EN PHASE DE POLARITE DIRECTE, SOIT EN PHASE DE POLARITE INVERSEE
Author: Christine Cachau
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Languages : fr
Pages : 147
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LES SEPARATIONS D'ENANTIOMERES EN CLHP SUR DES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES A BASE DE CYCLODEXTRINES SUIVENT DES MECANISMES ENCORE MAL CONNUS. NOTRE TRAVAIL A CONSISTE A SEPARER DES COMPOSES RACEMIQUES SUR DES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES (PSC) A BASE DE CYCLODEXTRINES NATIVES ET DERIVEES DANS DEUX MODES CHROMATOGRAPHIQUES DIFFERENTS: EN PHASE INVERSE ET EN MODE NORMAL. L'EFFICACITE DES PSC-CYCLODEXTRINES NATIVES EN PHASE INVERSE A ETE MISE EN EVIDENCE POUR LA RESOLUTION DE PLUSIEURS SERIES DE MEDICAMENTS: BENZODIAZEPINES, BARBITURIQUES, ANTI-INFLAMMATOIRES DE PLUS, UNE ETUDE COMPARATIVE EN PHASE INVERSE ENTRE DES PHASES A BASE DE CYCLODEXTRINES NATIVES ET SUBSTITUEES A MIS EN EVIDENCE UNE GRANDE DIFFERENCE DE SELECTIVITE ENTRE CES DEUX TYPES DE PHASES VIS A VIS DE CERTAINS PRODUITS. EN MODE NORMAL, LA SELECTIVITE DES PSC-CYCLODEXTRINES DERIVEES EST LARGEMENT INFLUENCEE PAR LA NATURE DES SUBSTITUANTS PORTES PAR LE GROUPE PHENYLE DE LA CYCLODEXTRINE ET PAR LE TAUX DE SUBSTITUTION DE LA CYCLODEXTRINE. CES RESULTATS MONTRENT QUE L'ENANTIOSELECTIVITE DES SUPPORTS CHROMATOGRAPHIQUES A BASE DE CYCLODEXTRINES EST LIEE AU MODE CHROMATOGRAPHIQUE DANS LEQUEL ILS SONT ETUDIES, LES MECANISMES DE DISCRIMINATION CHIRALE ETANT TOTALEMENT DIFFERENTS
Author: Vincent Descorps
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Languages : fr
Pages : 112
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L'ALPHA-CHYMOTRYPSINE (ACHT) EST UNE ENZYME DE LA FAMILLE DES SERINE-PROTEASES QUI IN VIVO HYDROLYSE LES CHAINES POLYPEPTIDIQUES DES PROTEINES. UNE FOIS GREFFEE SUR UN GEL DE SILICE, CETTE ENZYME EST UTILISEE COMME SELECTEUR CHIRAL EN CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE A HAUTE PERFORMANCE (CLHP). LA SYNTHESE ET L'ETUDE DE CETTE PHASE STATIONNAIRE CHIRALE (PSC) SONT APPROFONDIES. UNE OPTIMISATION DU GREFFAGE IN SITU DE L'ENZYME PERMET L'OBTENTION D'UN TAUX DE GREFFAGE ELEVE AVEC UNE BONNE REPETABILITE. L'AMELIORATION DE LA STABILITE DE LA PSC EST OBTENUE PAR UNE MEILLEURE COMPREHENSION DES FACTEURS ENTRAINANT SA DEGRADATION. EN CLHP, LA SEPARATION DE DERIVES D'ACIDES AMINES SERT DE SUPPORT POUR ELABORER UN MECANISME DE RESOLUTION CHIRALE. PAR AILLEURS, L'ACTIVITE ENZYMATIQUE DE L'ACHT EST A L'ORIGINE DE LA RESOLUTION DES SUBSTRATS DE L'ENZYME EN PHASE AQUEUSE ET EN MILIEU MAJORITAIREMENT ORGANIQUE. EN DERNIER LIEU, UNE ESTIMATION DES POTENTIALITES DE CE TYPE DE PSC A L'ECHELLE PREPARATIVE EST REALISEE
Author: Valérie Guerpin
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Languages : fr
Pages : 160
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Après une revue bibliographique des phases stationnaires chirales (PSC) en chromatographie en phase gazeuse (CPG) et en phase liquide haute performance (CLHP), la synthèse et l'étude de nouvelles PSC dérivées de molécules d'oxazolines sont présentées parallèlement dans ces deux techniques chromatographiques. La synthèse de polyhydrogénométhylsiloxanes (PHMS) de rapports d'unités siloxanes différents et le greffage d'oxazolines insaturées par réaction d'hydrosilylation ont permis d'accéder à différents polysiloxanes chiraux. La caractérisation des PHMS et des polysiloxanes chiraux est réalisée en IR, RMN 1H, GPC, analyse élémentaire et pyrolyse couplée à la spectrométrie de masse. Le dépôt de ces polymères chiraux sur paroi capillaire de silice a permis d'obtenir la séparation de quelques énantiomères d'aminoacides dérivés en CPG. D'autre part, les résolutions d'énantiomères de dérivés d'aminoacides, d'amines et du binaphtol sont obtenues par chromatographie liquide en phase normale sur des PSC derivées d'oxazolines greffées sur silice par des liaisons siloxane Si-O-Si-C ou par des liaisons silane Si-C. L'importance relative des interactions PSC oxazolines-solutés est étudiée grâce à l'association des deux techniques chromatographiques. De plus, un modèle de reconnaissance chirale est proposé sur l'une des phases stationnaires oxazolines en CLH
Author: CATHERINE.. DABAN HAUROU
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Languages : fr
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CE MEMOIRE EST DIVISE EN 3 PARTIES. LA PREMIERE PARTIE, CONSTITUANT LE CORPS DU TRAVAIL, EST CONSACREE A LA PREPARATION ET A L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE DE NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES (PSC) DERIVEES D'ACIDES D'AMINES, APPLIQUE A LA CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE. TROIS TYPES DE PSC ONT ETE DEVELOPPES. LES PSC DE TYPE I SONT DE STRUCTURE SIMPLE COMPOSEES DE QUATRE ELEMENTS STRUCTURAUX DISTINCTS: LE SUPPORT, LE BRAS D'ESPACEMENT, LE SELECTEUR CHIRAL (ACIDE AMINE) ET UN AGENT BLOQUANT. LES PSC DE TYPE II POSSEDENT UN ELEMENT STRUCTURAL SUPPLEMENTAIRE: UN SITE AROMATIQUE INTRODUIT ENTRE LE SELECTEUR CHIRAL ET LE BRAS D'ESPACEMENT. LES PSC DE TYPE III POSSEDENT A NOUVEAU UN ELEMENT STRUCTURAL SUPPLEMENTAIRE PAR RAPPORT AUX PSC DE TYPE II. LA STRUCTURE DE CES PSC EST ORIGINALE ET FAIT INTERVENIR LE GREFFAGE NON LINEAIRE PAR RAPPORT AU SPACER D'UN SECOND SELECTEUR CHIRAL DE MEME NATURE ET DE MEME CONFIGURATION QUE LE PRECEDENT. L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE DE CES PSC, REALISEE A PARTIR DE DEUX SERIES DE DERIVES D'ACIDES AMINES MONTRE UNE FORTE AUGMENTATION DE L'ENANTIOSELECTIVITE POUR L'ENSEMBLE DES COMPOSES LORS DU PASSAGE DES PSC DE TYPE I A III. LES RESULTATS LES PLUS REMARQUABLES SONT OBSERVES SUR LES PSC DE TYPE III, PAR LES VALEURS ELEVEES D'ENANTIOSELECTIVITE OBSERVEES ET PAR L'ELARGISSEMENT DU DOMAINE D'APPLICATION DE CES PSC. CES RESULTATS SONT TRES INTERESSANTS ET JUSTIFIENT L'IMPORTANCE DE DISPOSER DE DEUX SELECTEURS CHIRAUX SUR LE MEME GREFFON. CETTE ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE A PERMIS DE PROPOSER DIFFERENTS MECANISMES DE RECONNAISSANCE CHIRALE SELON LA PHASE STATIONNAIRE MISE EN JEU. LA DEUXIEME ET LA TROISIEME PARTIE DE CE MEMOIRE SONT CONSACREES A DEUX APPROCHES ORIGINALES DE LA CONNAISSANCE DES MECANISMES DE RETENTION ET DE SEPARATION. LA PREMIERE APPROCHE, REALISEE PAR L'ETUDE DE PLANS D'EXPERIENCES, A PERMIS DE QUANTIFIER LES PARAMETRES DES SOLUTES, DE LA PHASE MOBILE OU DE LA PHASE STATIONNAIRE INFLUANTS SUR LA RETENTION ET LA SEPARATION. CECI A PERMIS DE CONFIRMER LES HYPOTHESES PRECEDEMMENT ETABLIES A PARTIR DE L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE. LA SECONDE APPROCHE REALISEE PAR APPLICATION DE LA MECANIQUE MOLECULAIRE A PERMIS DE DETERMINER A PARTIR DE CALCULS THEORIQUES LES ENANTIOSELECTIVITES DE DIFFERENTS COMPLEXES DIASTEREOISOMERIQUES (SOLUTE-PSC) ET D'EN DONNER UNE REPRESENTATION GRAPHIQUE. CES RESULTATS SONT INTERESSANTS ET SONT EN ACCORD AVEC LES MECANISMES DE RECONNAISSANCE CHIRALE POSTULES D'APRES L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE
Author: Raphae͏̈l Duval
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Languages : fr
Pages : 546
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Depuis la tragédie de la Thalidomide (années 1960), les implications de la chiralité dans l'industrie pharmaceutique ont été reconnues et la chiralité est devenue un enjeu technologique majeur pour cette industrie. En effet, l'activité thérapeutique des médicaments se différencie selon la chiralité de la molécule administrée au patient. Depuis les années 1960, les Autorités de Santé des principaux pays industrialisés ont peu à peu imposé à la pharmacie la nécessité d'obtenir toutes les informations pharmacologiques et toxicologiques comparées, concernant l'ensemble des stéréoisomères formés au cours de la synthèse, pour le développement de nouvelles entités chirales. Bien entendu, les chimistes de l'industrie pharmaceutique disposaient de méthodes déjà éprouvées pour accéder à des entités de chiralité univoque. Au milieu des années 1980, une nouvelle technologie est apparue, la chromatographie énantiosélective sur phases stationnaires chirales, et dont les possibilités ont été très vite étendues aux applications préparatives.
Author: Romuald Eto ekomo
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Languages : fr
Pages : 221
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Les chirosciences étudient la préparation, les propriétés et les interactions des molécules chirales. La chromatographie chirale est une technique répandue pour analyser et produire des énantiomères. Son principe réside dans les interactions entre un sélecteur chiral et chaque énantiomère pour donner des complexes diastéréomères labiles avec différentes énergies et une rétention si différente.Cependant, les mécanismes de reconnaissance chirale ne sont pas bien connus, en particulier pour les sélecteurs chiraux les plus efficaces, qui sont à base de polysaccharides (en particulier de la cellulose et des carbamates d'amylose). Par exemple, le rôle du modificateur de phase mobile (co-solvant tel que l'alcool mélangé avec de l'heptane dans HPLC et avec du CO2 dans SFC) n'est pas expliqué dans la plupart des cas. Sur des phases stationnaires chirales à base de polysaccharide, l'effet du modificateur ne peut pas être restreint à la différence de polarité, ce qui entraîne une variation attendue des temps de rétention: plusieurs exemples ont rapporté la perte d'une énantioséparation ou même une inversion de l'ordre d'élution des énantiomères par changer le modificateur alcoolique.Notre travail vise à décrire les effets sur la rétention, l'ordre d'élution et l'enthalpie des complexes, lors de l'utilisation de mélanges de co-solvants dans la phase mobile. La description de ces comportements chromatographiques inhabituels peut aider à améliorer notre compréhension des mécanismes de reconnaissance chirale.
Author: Mohamed Haroun
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Languages : fr
Pages : 144
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Book Description
Les acides aminés sont des éléments chiraux essentiels de la vie, ils ont des effets biologiques et pharmacologiques très importants. La séparation chirale des énantiomères des acides aminés est indispensable dans de nombreux domaines tels que l'industrie pharmaceutique, l'agroalimentaire, l'archéologie et la médecine légale. La chromatographie liquide haute performance (CLHP) avec l'utilisation d'une phase stationnaire chirale constitue à l'heure actuelle la méthode de choix pour séparer des énantiomères. Ce travail a permis d'étudier les mécanismes d'interactions mis en jeu dans la fixation et la séparation des énantiomères du tryptophane sur des phases stationnaires chirales (PSCs) de type teicoplanine et teicoplanine aglycone (TAG). Une étude thermodynamique comparative entre ces deux PSCs a permis de déterminer le rôle négatif joué par les trois unités saccharidiques de la teicoplanine dans le processus de discrimination chirale du tryptophane. Ainsi, nous avons montré que cet acide aminé interagit considérablement avec la poche aglycone de la teicoplanine. L'utilisation d'une nouvelle PSC de type teicoplanine, immobilisée de manière non-covalente sur des supports chromatographiques de type C8 et C18, a permis de séparer quelques acides aminés aromatiques et d'inverser leur ordre d'élution énantiomérique (L>D) par rapport à celui classiquement obtenu avec une immobilisation covalente sur gel de silice (D>L). Par ailleurs, nous avons développé une nouvelle classe de sélecteurs chiraux à base d'aminoglycosides en chromatographie chirale d'échange de ligands. Plusieurs énantiomères d'acides aminés et de nucléosides ont été séparés avec succès sur ce nouveau type de PSCs
Author: Mohamed Haroun
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Languages : fr
Pages : 0
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Book Description
Les acides aminés sont des éléments chiraux essentiels de la vie, ils ont des effets biologiques et pharmacologiques très importants. La séparation chirale des énantiomères des acides aminés est indispensable dans de nombreux domaines tels que l'industrie pharmaceutique, l'agroalimentaire, l'archéologie et la médecine légale. La chromatographie liquide haute performance (CLHP) avec l'utilisation d'une phase stationnaire chirale constitue à l'heure actuelle la méthode de choix pour séparer des énantiomères. Ce travail a permis d'étudier les mécanismes d'interactions mis en jeu dans la fixation et la séparation des énantiomères du tryptophane sur des phases stationnaires chirales (PSCs) de type teicoplanine et teicoplanine aglycone (TAG). Une étude thermodynamique comparative entre ces deux PSCs a permis de déterminer le rôle négatif joué par les trois unités saccharidiques de la teicoplanine dans le processus de discrimination chirale du tryptophane. Ainsi, nous avons montré que cet acide aminé interagit considérablement avec la poche aglycone de la teicoplanine. L'utilisation d'une nouvelle PSC de type teicoplanine, immobilisée de manière non-covalente sur des supports chromatographiques de type C8 et C18, a permis de séparer quelques acides aminés aromatiques et d'inverser leur ordre d'élution énantiomérique (L>D) par rapport à celui classiquement obtenu avec une immobilisation covalente sur gel de silice (D>L). Par ailleurs, nous avons développé une nouvelle classe de sélecteurs chiraux à base d'aminoglycosides en chromatographie chirale d'échange de ligands. Plusieurs énantiomères d'acides aminés et de nucléosides ont été séparés avec succès sur ce nouveau type de PSCs.
