Développement de réactions catalytiques pour la formation de liaisons Carbone-Carbone et Carbone-Iode en présence de complexes d'iridium PDF Download
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Author: Mehdi Ez-Zoubir
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Languages : en
Pages : 187
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Book Description
Ce manuscrit présente le développement de nouveaux systèmes catalytiques à base d’iridium pour la création de liaisons C-C et C-I. Ainsi, la dimérisation d’alcynes fonctionnalisés catalysée par un complexe d’iridium (III) {[IrH((rac)-Binap)]2(μ-I)3}+I- a pu être réalisée avec une régio- et stéréosélectivité totales en faveur du produit de couplage (E). De plus, les produits polyinsaturés, issus de la réaction de couplage, ont pu être engagés dans une réaction de cycloisomérisation catalysée au rhodium, permettant un accès à des carbocycles fonctionnalisés. A la suite de ce travail, nous avons mis au point une réaction d’hydroiodation d’alcynes catalysée par le dimère [Ir(cod)Cl]2 en présence de HI et conduisant au vinyle iodé de type Markovnikov. La mise au point de cette réaction, nous a ensuite amené à la découverte d’une nouvelle réaction de iodocyclisation d’ényne qui s’apparente aux réactions de cycloisomérisation en présence d’un nucléophile extérieur. Enfin, la formation de motifs isoindolines et tétrahydroisoquinolines, pharmacophores importants en chimie médicinale, a été effectuée par réaction de cycloaddition [2+2+2] catalysée par le complexe d’iridium (III) {[IrH((rac)-Binap)]2(μ-I)3}+I-
Author: Mehdi Ez-Zoubir
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Pages : 187
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Ce manuscrit présente le développement de nouveaux systèmes catalytiques à base d’iridium pour la création de liaisons C-C et C-I. Ainsi, la dimérisation d’alcynes fonctionnalisés catalysée par un complexe d’iridium (III) {[IrH((rac)-Binap)]2(μ-I)3}+I- a pu être réalisée avec une régio- et stéréosélectivité totales en faveur du produit de couplage (E). De plus, les produits polyinsaturés, issus de la réaction de couplage, ont pu être engagés dans une réaction de cycloisomérisation catalysée au rhodium, permettant un accès à des carbocycles fonctionnalisés. A la suite de ce travail, nous avons mis au point une réaction d’hydroiodation d’alcynes catalysée par le dimère [Ir(cod)Cl]2 en présence de HI et conduisant au vinyle iodé de type Markovnikov. La mise au point de cette réaction, nous a ensuite amené à la découverte d’une nouvelle réaction de iodocyclisation d’ényne qui s’apparente aux réactions de cycloisomérisation en présence d’un nucléophile extérieur. Enfin, la formation de motifs isoindolines et tétrahydroisoquinolines, pharmacophores importants en chimie médicinale, a été effectuée par réaction de cycloaddition [2+2+2] catalysée par le complexe d’iridium (III) {[IrH((rac)-Binap)]2(μ-I)3}+I-
Author: Marc-Olivier Simon
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Languages : fr
Pages : 334
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Ce manuscrit présente l’utilisation d’un système catalytique composé d'un précurseur de ruthénium(II) ou (III) et d’un réducteur associés à un ligand pour le développement de réactions de formation de liaisons C-C et C-O économiques en atomes. Plus particulièrement, la flexibilité de ce système catalytique au niveau du ligand permet d’adapter les propriétés électroniques et stériques du catalyseur et de développer de nouvelles réactivités. Ainsi, les réactions d’hydroarylation et d’hydroalcénylation d’alcènes ont pu être réalisées, de même que le couplage direct de deux alcènes et la formation d’esters à partir d’aldéhydes par réaction de Tishchenko. De plus, l’utilisation d’un accepteur d’hydrures a permis la mise au point de processus tandem par des séquences déshydrogénation/formation de liaisons C-C et C-O. Dans ces conditions, nous avons pu mettre au point la fonctionnalisation d’arylalkylméthanol par réaction tandem oxydation/hydroarylation, ainsi que la formation d’esters et de lactones à partir d’alcools et de diols. La formation de polyesters par une approche originale à partir de diols a également été étudiée, montrant la grande adaptabilité de ce système catalytique.
Author: JACQUES.. LE PAIH
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Languages : fr
Pages : 202
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LA CAPACITE CATALYTIQUE DU COMPLEXE RICHE EN ELECTRONS CP*RU(COD)CL A ETE MISE EN EVIDENCE POUR LA FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE DANS DES REACTIONS NOUVELLES. LA REACTION DE COUPLAGE CATALYTIQUE EFFECTUEE SUR DEUX MOLECULES D'ALCYNE ET UNE MOLECULE D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONDUIT A UNE SYNTHESE ORIGINALE D'ESTERS DE DIENOL. L'INTERMEDIAIRE CLE DE CETTE TRANSFORMATION, CORRESPONDANT A UN COUPLAGE REGIOSELECTIF TETE-TETE DES DEUX ALCYNES, EST UNE ESPECE BIS CARBENE DU RUTHENIUM. CETTE REACTION EST SELECTIVE PUISQU'ELLE CONDUIT A LA FORMATION D'UN SEUL COMPOSE DE STEREOCHIMIE E,E. L'ADAPTATION DE CETTE REACTION AUX ALCOOLS PROPARGYLIQUES A CONDUIT A LA DECOUVERTE D'UNE NOUVELLE REACTION DONNANT ACCES A DES CYCLOBUTENES FONCTIONNELS PAR COMBINAISON DE DEUX TRIPLES LIAISONS ET D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE. LA REACTION A EGALEMENT PU ETRE ETENDUE AUX PHENOLS. LES ETUDES MECANISTIQUES ONT PERMIS DE DETERMINER QU'UN COMPLEXE RUTHENIUM CYCLOBUTADIENE EST UNE DES ESPECES CATALYTIQUES DE CETTE REACTION. LA PROTONATION DE CE DERNIER A CONDUIT A LA CARACTERISATION, PAR DIFFRACTION X, D'UN INTERMEDIAIRE MODELE DE CETTE REACTION. L'UTILISATION DU CATALYSEUR CP*RU(COD)CL EN MILIEU PROTIQUE A PERMIS DE DECOUVRIR UNE NOUVELLE APPLICATION PERMETTANT LA CYCLOISOMERISATION DE 1,6-ENYNES EN DIALKYLIDENE TETRAHYDROFURANES. LES DIALKYLIDENETETRAHYDROFURANES SONT OBTENUS SOUS LA FORME D'UN SEUL STEREOISOMERE. LA REACTION CATALYTIQUE ENTRE DEUX MOLECULES DE DIAZOALKANE ET UN ALCYNE A PERMIS DE DECELER UNE TRANSFORMATION CONDUISANT A LA DOUBLE ADDITION SELECTIVE DE TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE SUR UN ALCYNE DONNANT ACCES A DES BISVINYLSILANES, LES 1,3-DIENES-1,4-DISILYLES. ELLE MONTRE EGALEMENT LE CARACTERE BIS CARBENIQUE D'UN ALCYNE. CES QUATRE REACTIONS CONSTITUENT DES CONTRIBUTIONS A LA COMBINAISON DE PLUSIEURS REACTIFS EN UN SEUL PRODUIT, AVEC CONSERVATION D'ATOMES, ET A L'ELABORATION DE PROCEDES CHIMIQUES PROPRES.
Author: Romain Carlino
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Languages : fr
Pages : 0
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Ce travail de thèse s'est focalisé sur la formation de liaisons carbone-oxygène à partir d'alcènes et d'allènes non activés via des réactions intramoléculaires d'hydroalcoxylation ou d'hydroacylalcoxylation catalysées par des complexes de terres rares.Premièrement, la version racémique de ces réactions catalysées par deux systèmes différents a été étudiée : les tri-alkyls ainsi que les triflates de terres rares. Lors de cette étude, les différents effets stériques ou électroniques ainsi que les différentes substitutions sur l'insaturation ont été évalués. Pour les deux systèmes catalytiques, une sélectivité Markovnikov a été mise en évidence ; pour chacun de ces systèmes catalytiques deux mécanismes différents sont proposés. En effet, en plus des propriétés acide de Lewis, le fait que les alkyls de terres rares soient des bases de Brønsted, explique la différence de comportement catalytique des deux systèmes.Par la suite, ces réactions ont été étudiées dans leur version asymétrique. Pour cela, différents ligands chiraux ont été associés au triflate de scandium ; d'autre part, de nouveaux complexes mono-alkyl binaphtolate de terres rares dérivés des tri-alkyls ont également été synthétisés. Avec ces derniers, des éthers cycliques ont été obtenus avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 34%.Etant donné que les triflates de terres rares ont montré une très bonne activité et que les mono-alkyl binaphtolates de scandium et d'yttrium ont conduit à d'encourageantes énantiosélectivités, il a été proposé de créer un nouveau complexe de terre rare muni de ligands chiraux associés par des liaisons ioniques ; les premiers essais de préparation de binaphtolate monotriflate de scandium et d'yttrium sont très prometteurs.Enfin, dans le cadre d'une collaboration, de nouveaux complexes de terres rares comportant des ligands dérivés de la BINAM ont été synthétisés et une étude RMN HMBC 1H/1 5N a été réalisée afin de déterminer les différences forces de liaisons métal-azote. Ces complexes chiraux ont été notamment utilisés afin de mettre en évidence le concept de ligand relai avec la réalisation monotope de deux réactions métallocatalysée et organocatalysée consécutives.
Author: Muriel Amatore
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Languages : fr
Pages : 231
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Ce travail de thèse est consacré à l'utilisation de sels de cobalt (II), associés ou non à des ligands de type 2,2'-bipyridine ou triphénylphosphine, pour la réalisation de réactions de couplage croisé de manière directe, par voie purement chimique. Ces réactions mettent en jeu des hallogénures ou pseudo-hallogénures aromatiques et hétéroaromatiques, ainsi que des réctifs divers comme les acétates vinyliques, les oléfines activées ou encore des hallogénures d'alkyle. Toutes ces réactions impliquent des espèces organométalliques catalytiques de type aryl-cobalt. Ces intermédiaires catalytiques nous permettent alors d'orienter nos réactions soit pricipalement vers la synthèse directe de liaisons carbone-carbone, soit vers la formation d'arylzinciques, que nous avons pu obtenir à partir des chlorures aromatiques correspondants. Ce manuscrit, divisé en quatre chapitres, présente les résultats que nous avons pu obtenir au cours de ce travail. L'utilisation de différents systèmes catalytiques tels que COBR2(BPY) ou COBR2(PPH3) associés au manganèse comme métal réducteur, ou bien COBR2(BPY) ou COBR2 associés au zinc, nous a permis de développer des réactions de vinylation (chapitre I), d'addition conjuguée (chapitre II), d'alkylation via le passage par un organozincique ou non (chapitre III) et enfin de synthèse de biaryles dissymétriques (chapitre IV).
Author: VALERIE.. MIEBACH
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Languages : fr
Pages : 192
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CE TRAVAIL EST CONSACRE A L'ETUDE DE L'ACTIVITE CATALYTIQUE DE COMPLEXES CATIONIQUES DU PALLADIUM DANS DES REACTIONS DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE D'ALCENES FONCTIONNALISES OU NON. LE SYSTEME CATALYTIQUE, COMPOSE DE BIS(ACETYLACETONATO)PALLADIUM, DE L'ETHERATE DE L'ACIDE TETRAFLUOROBORIQUE ET D'UNE PHOSPHINE, GENERALEMENT LA TRIBUTYLPHOSPHINE, FORME DES COMPLEXES CATIONIQUES IN SITU. LA DIMERISATION DE L'ACRYLATE DE METHYLE EN HEXENEDIOATES DE METHYLE, CATALYSEE PAR CE SYSTEME, CONSTITUE UN ALTERNATIVE SEDUISANTE A LA PREPARATION DE L'ACIDE ADIPIQUE. AFIN D'OPTIMISER CETTE REACTION, DES ETUDES MECANISTIQUES PAR MARQUAGE ISOTOPIQUE ONT ETE EFFECTUEES. LE DEUTERIUM EST AINSI INTRODUIT SOIT DANS LE SYSTEME CATALYTIQUE AVEC UN ACIDE DEUTERIE, SOIT DANS L'ACRYLATE DE METHYLE LUI-MEME. LES SUBSTRATS DEUTERIES, 2-DEUTERIO-, 2,3-DIDEUTERIO- ET 3,3-DIDEUTERIO-ACRYLATES DE METHYLE ONT ETE SYNTHETISES ET MIS EN JEU EN CATALYSE. LES RESULTATS DE L'ANALYSE DE RMN DES DIMERES RELATIFS A L'ACIDE ET AUX SUBSTRATS DEUTERIES PERMETTENT D'ELIMINER UN DES MODES D'ACTIVATION POSSIBLES : L'HYDROPALLADATION. ILS PLAIDENT EN FAVEUR D'UNE ACTIVATION DU SUBSTRAT PAR COUPLAGE OXYDANT ET CREATION D'UN PALLADA(IV)CYCLOPENTANE CHARGE COMME INTERMEDIAIRE. DE PLUS, LE MARQUAGE AU DEUTERIUM PROUVE L'ISOMERISATION DE LA DOUBLE LIAISON DANS LES DIMERES FORMES, AVEC UN EFFET ISOTOPIQUE EGAL A DEUX. L'EFFICACITE EN DIMERISATION DU SYSTEME CATALYTIQUE NOUS A INCITE A ETUDIER SES PERFORMANCES VIS-A-VIS DE MILIEUX COMPOSES DE DEUX ALCENES DIFFERENTS DONT L'UN EST L'ACRYLATE DE METHYLE. IL APPARAIT ACTIF EN CODIMERISATION DE 1,3-DIENES, TELS QUE LE BUTADIENE ET L'ISOPRENE AVEC LE METHACRYLATE OU L'ACRYLATE DE METHYLE, EN POLYMERISATION D'OLEFINES CYCLIQUES TELLES QUE LE NORBORNENE ET LE NORBORNADIENE ET EN COPOLYMERISATION DES OLEFINES CYCLIQUES AVEC LE MONOXYDE DE CARBONE. L'EFFET DE COMPLEXES MONO- OU DICATIONIQUES, AINSI QUE DU RAPPORT PHOSPHORE/PALLADIUM A ETE ETUDIE AFIN D'OPTIMISER LES RENDEMENTS.
Author: CYRIL.. OLLIVIER
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Languages : fr
Pages : 262
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DURANT CES DEUX DERNIERES DECENNIES LES PROCESSUS METTANT EN JEU DES ESPECES RADICALAIRES SE SONT CONSIDERABLEMENT DEVELOPPES ET FONT MAINTENANT PARTIE DES OUTILS INDISPENSABLES A LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS. LA REACTION LA PLUS UTILISEE EN SYNTHESE DEMEURE SANS CONTESTE L'ADDITION DE RADICAUX ALKYLES SUR DES OLEFINES ACTIVEES FAISANT APPEL AUX HYDRURES D'ETAIN COMME AGENT DE TRANSFERT DE CHAINE. CEPENDANT, ETANT DONNE LA TOXICITE BIEN CONNUE DES ORGANOSTANNANES, DE NOUVELLES METHODES AUSSI EFFICACES MAIS SANS ETAIN SONT TRES RECHERCHEES. DANS UN PREMIER TEMPS, NOUS AVONS DEVELOPPE UNE METHODE SELECTIVE ET EFFICACE PERMETTANT D'ENGENDRER DES RADICAUX ALKYLES A PARTIR D'ALCENES, SUIVI DE LEUR ADDITION SUR DES CETONES ET ALDEHYDES ,-INSATURES. L'HYDROBORATION D'OLEFINES PAR LE CATECHOLBORANE FOURNIT LES B-ALKYLCATECHOLBORANES QUI SONT IMMEDIATEMENT TRAITES AVEC UNE QUANTITE CATALYTIQUE D'OXYGENE ET UNE TRAPPE A RADICAUX EN PRESENCE DE DMPU. TOUTEFOIS, L'ADDITION CONJUGUEE D'ORGANOBORANES SUR D'AUTRES TRAPPES DE TYPE ESTER, NITRILE ,-INSATURE OU SULFONE VINYLIQUE S'EST AVEREE ETRE UN ECHEC. UNE SOLUTIONS FUT D'AVOIR RECOURS A UN MEDIATEUR, OU AGENT DE TRANSFERT DE CHAINE, ADEQUAT. LES CARBONATES DE BARTON (PTOC-OR) SE SONT REVELES ETRE TRES EFFICACES VU QUE DE BONS RENDEMENTS ONT PU ETRE ATTEINT DANS LE CAS DE TRANSFORMATIONS INTER- ET INTRAMOLECULAIRES EN UN SEUL POT. DE PLUS, NOUS AVONS MONTRE QUE LES B-ALKYLCATECHOLBORANES POUVAIENT REAGIR EFFICACEMENT AVEC LE 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-N-OXYL (TEMPO) POUR CONDUIRE A LA FORMATION DE RADICAUX ALKYLES. DANS UN SECOND TEMPS, NOUS NOUS SOMMES INTERESSES A L'ETUDE D'UN NOUVEAU PROCEDE D'HYDROXYLATION RADICALAIRE DE DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUES -IODES, FAISANT APPEL A UNE ABSTRACTION D'ATOME D'IODE PAR UN RADICAL ETHYLE. LE RADICAL CARBONE AINSI OBTENU EST ALORS IMMEDIATEMENT TRAPPE PAR UNE MOLECULE D'OXYGENE AVEC UN EXCELLENT RENDEMENT. RECEMMENT, NOUS AVONS PLUTOT CHERCHE A ELABORER DE NOUVELLES METHODES RADICALAIRES POUR LA FORMATION DE LIAISON CARBONE-AZOTE. PAR EXEMPLE, L'AZIDATION INTERMOLECULAIRE DE DERIVES IODES OU DE DITHIOCARBONATES CONSTITUE UN MOYEN DETOURNE POUR PARVENIR A L'AMINATION DE RADICAUX CARBONES. LE PROCEDE QUE NOUS AVONS MIS AU POINT UTILISE L'ETHYLSULFONYLAZIDE COMME TRAPPE A RADICAUX.
Author: Michel Tabart
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Languages : fr
Pages : 181
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ACTIVITE, POUR LA REACTION DE MICHAEL, DE COMPLEXES CHIRAUX DE NICKEL II, LANTHANIDES, TITANE. ETUDE EN TRANSFERT DE PHASE LIQUIDE-SOLIDE. CES CATALYSEURS PEUVENT ETRE UTILISES POUR D'AUTRES REACTIONS. PREPARATION ET ACTIVITE POUR LA REACTION DE DIELS-ALDER, D'UN RADICAL TRIARYLAMMONIUM, MAIS DES ACIDES DE LEWIS CHIRAUX SONT PLUS EFFICACES
Author: Stéphane Schweizer
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Languages : fr
Pages : 246
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Book Description
Les réactions pallado-catalysées de formation de liaisons carbone-carbone ont actuellement une importance cruciale. Les catalyseurs homogènes habituels présentent deux inconvénients majeurs : d'une part ils sont très onéreux et ne peuvent pas être réutilisés, même si le métal précieux lui-même peut être récupéré ; d'autre part il subsiste des traces de palladium dans rejets et produits, ce qui provoque des étapes de purification des produits coûteuses. Nous avons donc préparé des catalyseurs hétérogènes réutilisables où le palladium est supporté sur un polymère, dérivé du polymère de Merrifield, portant divers groupements phosphino. Des catalyseurs comportant des ligands diarylphosphino sont très efficaces pour les couplages de Suzuki à partir de bromures d'aryles, ainsi que pour les réactions de Heck et de Sonogashira à partir d'iodures d'aryles, en présence de 0,5 à 2,5 milliéquivalents de palladium supporté. Pour réaliser le couplage de Suzuki avec des chlorures d'aryles, substrats d'ordinaire peu réactifs, mais peu chers et faciles d'accès, nous avons préparé des catalyseurs comportant des ligands alkylarylphosphino. Ces catalyseurs sont moins résistants en présence de solvants protiques (ce qui a nécessité des conditions expérimentales particulières pour le couplage) mais aussi beaucoup plus actifs et d'excellents rendements ont pu être obtenus avec de nombreux chlorures d'aryles. Comme il s'agit du premier catalyseur supporté d'utilisation générale pour ce couplage, un brevet a été déposé. Tous ces catalyseurs peuvent être réutilisés de nombreuses fois sans perte d'activité et les pertes en palladium sont minimes (quelques microéquivalents par rapport au substrat).
Author: FRANCOIS-GEORGES.. LOCATELLI
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Languages : en
Pages : 159
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Book Description
LE CATALYSEUR IR/SIO 2, CARACTERISE PAR INFRAROUGE, VOLUMETRIE D'ADSORPTION, ANALYSE ELEMENTAIRE ET MICROSCOPIE ELECTRONIQUE, EST PREPARE PAR OXYDATION PUIS REDUCTION D'IR(ACAC) 3 DEPOSE SUR SILICE. CETTE ETUDE A PERMIS DE PROPOSER DES CONDITIONS OPERATOIRES NECESSAIRES A L'OBTENTION D'UN CATALYSEUR AVEC UNE DISTRIBUTION DE TAILLE DE PARTICULES ETROITE. LA REACTION CATALYTIQUE D'UN MELANGE DE CYCLOHEXANE ET D'HYDROGENE SUR UN CATALYSEUR A BASE D'IRIDIUM SUPPORTE SUR SILICE A ETE ETUDIE DANS DES CONDITIONS PERMETTANT DE S'AFFRANCHIR TOTALEMENT DE L'AROMATISATION. L'HYDROGENOLYSE EST ALORS LA SEULE REACTION OBSERVEE. LA REACTION D'HYDROGENOLYSE A EGALEMENT ETE ETUDIEE EN PARTANT DE L'ETHANE OU DU N-HEXANE AFIN DE CLARIFIER LE MECANISME DE L'HYDROGENOLYSE. NOUS AVONS ALORS PROPOSE UN MECANISME N'IMPLIQUANT QUE DES ETAPES ELEMENTAIRES CONNUES EN CHIMIE ORGANOMETALLIQUE CLASSIQUE. LA DIFFERENCE DE DISTRIBUTION OBSERVEE DANS LES PRODUITS DE REACTION PERMET DE DISCUTER LES VITESSES RELATIVES DES DIFFERENTES REACTIONS A LA SURFACE DU CATALYSEUR. DES CYCLOALCANES SUBSTITUES ONT EGALEMENT ETE ETUDIES (1,4-DIMETHYLCYCLOHEXANE, 1,2-CIS DIMETHYLCYCLOHEXANE, ETHYLCYCLOHEXANE ET DECALINE). L'AROMATISATION RESTE DANS CE CAS POSSIBLE A 200\C SOUS PRESSION ATMOSPHERIQUE MALGRE UN TRES LARGE EXCES D'HYDROGENE. PARMI LES PRODUITS D'HYDROGENOLYSE, CEUX ISSUS D'UNE SEULE COUPURE C-C SONT MAJORITAIRES (>70%), MAIS IL SE FORME EGALEMENT DES PRODUITS ISSUS D'AU MOINS DEUX COUPURES C-C. EN SE BASANT SUR LE MECANISME PROPOSE POUR L'HYDROGENOLYSE DU CYLOHEXANE, DES INTERMEDIAIRES DE TYPE DIMETALLACYCLE ONT ETE PROPOSES POUR EXPLIQUER LA FORMATION DES PRODUITS PRIMAIRES OBSERVES. AFIN DE RENDRE COMPTE DES SELECTIVITES OBSERVEES, LA STABILITE DES ESPECES DE SURFACE A ALORS ETE DISCUTEE.
