Arylaminations Intra et Intermoléculaires Catalysées par le Nickel (0) ou le Palladium (0) Ligandés par des Carbènes N-Hétérocycliques. Nouveaux Catalyseurs Hybrides Organique/Inorganique. Application au Couplage de Suzuki-Miyaura PDF Download
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Author: Rafik Omar-Amrani
Publisher:
ISBN:
Category :
Languages : fr
Pages : 287
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Book Description
Les travaux de ce manuscrit décrivent la mise au point de catalyseurs au nickel et au palladium ligandés des carbènes N-hétérocycliques ou par la 2,2’-bypiridine pour la création de liaison carbone-azote par voie intra- et intermoléculaire. La seconde partie de ce mémoire rapporte la mise au point de catalyseurs hybrides organique/inorganique au palladium utilisables dans la réaction de Suzuki-Miyaura. Les catalyseurs Ni(0)/2,2’-bypiridine (bpy) et Ni(0)/N,N’-bis(2,6-diisopropylphényl)dihydroimidazol-2-ylidène (SIPr), associé à t-BuONa, ont tout d’abord été utilisés pour la synthèse par amination intramoléculaire, d’indolines, de tétrahydroquinoléines, de tétrahydro-1H-1-benzazèpines, de benzoxazines et de benzoxazèpines, à partir de 2-chlorophénylalkylamines N-substituées et de 2-(2- chlorophénoxy)alkylamines N-substituées. Ces catalyseurs ont, par la suite, été utilisés pour la préparation de dérivés polycycliques (benzoindolizidine et indoloisoquinoléine). Le catalyseur Pd(0)/SIPr a, par la suite, été utilisé dans des réactions d’arylamination séquentielles "one-pot" intra- puis intermoléculaires. Des synthèses efficaces de N-arylquinoléines, de N- arylbenzazépines, de N-arylbenzoxazines et de N-arylbenzoxazépines à partir de 2- chlorophénylalkylamines ou de 2-(2-chlorophénoxy)alkylamines et de chlorures d’aryle ont notamment été développées. La seconde partie de ce manuscrit décrit le développement d'un catalyseur hybride organique/inorganique, associant le palladium à une diamine de type naphtidine. Ce catalyseur a été utilisé pour la synthèse de biaryles via la réaction de Suzuki-Miyaura. Il a été montré que l’utilisation du catalyseur Pd(0)/Naphtidine en milieu liquide ionique/H2O permettait de recycler jusqu’à 14 fois ce réactif sans baisse notable de son activité.
Author: Rafik Omar-Amrani
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Les travaux de ce manuscrit décrivent la mise au point de catalyseurs au nickel et au palladium ligandés des carbènes N-hétérocycliques ou par la 2,2’-bypiridine pour la création de liaison carbone-azote par voie intra- et intermoléculaire. La seconde partie de ce mémoire rapporte la mise au point de catalyseurs hybrides organique/inorganique au palladium utilisables dans la réaction de Suzuki-Miyaura. Les catalyseurs Ni(0)/2,2’-bypiridine (bpy) et Ni(0)/N,N’-bis(2,6-diisopropylphényl)dihydroimidazol-2-ylidène (SIPr), associé à t-BuONa, ont tout d’abord été utilisés pour la synthèse par amination intramoléculaire, d’indolines, de tétrahydroquinoléines, de tétrahydro-1H-1-benzazèpines, de benzoxazines et de benzoxazèpines, à partir de 2-chlorophénylalkylamines N-substituées et de 2-(2- chlorophénoxy)alkylamines N-substituées. Ces catalyseurs ont, par la suite, été utilisés pour la préparation de dérivés polycycliques (benzoindolizidine et indoloisoquinoléine). Le catalyseur Pd(0)/SIPr a, par la suite, été utilisé dans des réactions d’arylamination séquentielles "one-pot" intra- puis intermoléculaires. Des synthèses efficaces de N-arylquinoléines, de N- arylbenzazépines, de N-arylbenzoxazines et de N-arylbenzoxazépines à partir de 2- chlorophénylalkylamines ou de 2-(2-chlorophénoxy)alkylamines et de chlorures d’aryle ont notamment été développées. La seconde partie de ce manuscrit décrit le développement d'un catalyseur hybride organique/inorganique, associant le palladium à une diamine de type naphtidine. Ce catalyseur a été utilisé pour la synthèse de biaryles via la réaction de Suzuki-Miyaura. Il a été montré que l’utilisation du catalyseur Pd(0)/Naphtidine en milieu liquide ionique/H2O permettait de recycler jusqu’à 14 fois ce réactif sans baisse notable de son activité.
